2-[(E)-(3,4-dimethoxystyryl)]benzoic acid | 95280-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(E)-(3,4-dimethoxystyryl)]benzoic acid
• 英文别名: 3',4'-Dimethoxy-trans-stilben-carbonsaeure-(2)；2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid；2-(E-2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethen-1-yl)benzoic acid；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• CAS: 95280-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: PGUJUJPMDYCVDK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-(3,4-dimethoxystyryl)]benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 2-<2-(3.4-Dimethoxy-phenyl)-aethyl>-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基-苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 二(三叔丁基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(E)-(3,4-dimethoxystyryl)]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阳极生成的4-甲氧基苯乙烯阳离子自由基的反应性：邻位取代的羟甲基，氨基甲基和羧酸基团的影响

  摘要：

  研究了带有CH 2 OH，CH 2 NHR和CO 2 H等亲核基团的邻位取代侧链对阳极生成的4-甲氧基和3,4-二甲氧基methoxy阳离子自由基反应性的影响，结果是与亲核基团（例如OH和NHR）直接连接到芳环的底物相比。研究发现，当另一个环上存在邻位取代基（例如CH 2 OH或CH 2 NHR）时，只有直接的分子内阳离子亲核反应会发生，从而生成双苯并吡喃或双异喹啉。交叉产物（先前在邻位取代基为OH和NH 2时获得），例如未形成稠合的苯并x庚酮/稠合的苯并氮杂nes酮。当邻位取代基为COOH时，直接发生分子内阳离子-亲核反应，从而以高收率得到相应的双-δ-内酯。由于竞争性的芳族取代反应，另外的3-甲氧基取代基的存在导致其他稠合多环产物的形成。提出了导致不同产物的反应途径以及本斯蒂芬苯酯所表现出的行为差异的原因。结果为阳极产生的二苯乙烯阳离子自由基的反应性和行为提供了更多的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02360

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0275501A1

  公开（公告）日：1988-07-27

  Herstellung von (Z)-2-(2-Arylethenyl)-arylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher A eine Gruppierung zur Vervollständigung eines aromatischen Ringsystems und Ar einen aromatischen Rest bedeutet, durch Umsetzung einer 2-Formyl-arylcarbonsäure der allgemeinen Formel II mit einem (Arylmethyl)phosphoniumsalz der allgemeinen Formel III, in der R¹, R² und R³ für organische Reste stehen und X Halogen bedeutet, in Gegenwart einer Base bei Temperaturen zwischen (-20) und +30°C, indem man die Umsetzung in Gegenwart eines C₁-C₅-Alkanols und/oder C₂-C₄-Alkan­diols ausführt.

  通式Ⅰ的(Z)-2-(2-芳基乙烯基)-芳基羧酸的制备，其中 A 是用于完成芳香环系统的基团，Ar 是芳香基，方法是通式Ⅱ的 2-甲酰基-芳基羧酸与通式Ⅲ的(芳基甲基)鏻盐反应，其中 R¹、R² 和 R³ 是有机基，X 是卤素，反应温度为(-20)至 +30°C，在碱存在下，在 C₁-C₅-烷醇和/或 C₂-C₄-烷二醇存在下进行。
• Discovery of phenyl alanine derived ketoamides carrying benzoyl residues as novel calpain inhibitors
  作者：W. Lubisch、A. Möller

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00176-2

  日期：2002.5

  Novel calpain inhibitors derived from phenyl alanine aldehydes or ketoamides carrying a benzoyl residue were prepared and evaluated for their biological potency. A brief structure-activity relationship elucidated the importance of ortho-substitutents in the benzoyl moiety. The most potent derivative, the ketoamide 19c, exhibited a K, of 6 nM and represents a novel class of reversible, highly potent and non-peptidic calpain inhibitors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4857658A
  申请人：——

  公开号：US4857658A

  公开（公告）日：1989-08-15
• US6103720A
  申请人：——

  公开号：US6103720A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26