3,5-Dichlor-cyclopenten-(1) | 5103-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3,5-Dichlor-cyclopenten-(1)
• 英文别名: 3,5-Dichlorocyclopentene
• CAS: 5103-67-3
• 化学式: C₅H₆Cl₂
• 分子量: 137.009
• InChiKey: BBWZKRBAJXXLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.2193 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环戊二烯 在 copper dichloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 8,9-Dichlor-8,9-dihydrodicyclopentadien 、 3,5-Dichlor-cyclopenten-(1) 、 3-Chlor-4-methoxy-cyclopenten-(1) 、 3,4-Dichlorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclopentadiene (CPD) is oxidized by copper(II) bromide and chloride in alcohol solutions to form dialkoxy- and haloethers and exhibits a higher reactivity than butadiene. Dialkoxy-, chloroalkoxy-, and dichlorocyclopentenes are formed from CPD and CuCl2 Without catalysts. The reaction selectivity (yield of ethers calculated per Consumed CuBr2) reaches 98%. The characteristic feature of the oxidation mechanism is the parallel formation of all reaction products through a common intermediate (presumably, the bromonium cation) and bromine-containing carbocationic intermediates.

  DOI：

  10.1023/a:1015803815051

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von halogenalkylsubstituierten Oxiranen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0000554A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von halogenalkylsubstituierten Oxiranen aus halogenalkylsubstituierten Olefinen und Percarbonsäuren in organischer Lösung in hohen Ausbeuten und großer Reinheit welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein chloralkyloder bromalkylsubstituiertes Monoolefin der allgemeinen Formel mit einer Lösung einer 3 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Percarbonsäure in einem chlorierten, 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Kohlenwasserstoff bei einem Molverhältnis von Monoolefin zu Percarbonsäure von 1,1 : 1 bis 10 : 1 und bei einer Temperatur von 30 bis 100°C umsetzt.

  本发明涉及一种由卤代烷基取代的烯烃和过羧酸在有机溶液中以高产率和高纯度制备卤代烷基取代的环氧乙烷的改进工艺，其特征在于通式为氯烷基或溴烷基取代的单烯烃与含 3 至 4 个碳原子的过羧酸在含 1 至 8 个碳原子的氯化烃中的溶液反应，单烯烃与过羧酸的摩尔比为 1.1 ： 1 至 10 : 1，温度为 30 至 100°C。
• US3932564A
  申请人：——

  公开号：US3932564A

  公开（公告）日：1976-01-13
• ——
  作者：M. Ya. Skumov、S. M. Brailovskii、O. N. Temkin

  DOI：10.1023/a:1015803815051

  日期：——

  Cyclopentadiene (CPD) is oxidized by copper(II) bromide and chloride in alcohol solutions to form dialkoxy- and haloethers and exhibits a higher reactivity than butadiene. Dialkoxy-, chloroalkoxy-, and dichlorocyclopentenes are formed from CPD and CuCl2 Without catalysts. The reaction selectivity (yield of ethers calculated per Consumed CuBr2) reaches 98%. The characteristic feature of the oxidation mechanism is the parallel formation of all reaction products through a common intermediate (presumably, the bromonium cation) and bromine-containing carbocationic intermediates.