2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1609628-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[1-(4-Chlorophenyl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609628-49-0
• 化学式: C₂₀H₃₁B₂ClO₄
• 分子量: 392.539
• InChiKey: UCKDIUFGPUWSGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,2'-(1-(4-chlorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过对锂化的氨基甲酸酯进行二甲酰化，可实现无过渡金属合成具有完全取代的苄基中心的1,1-二硼酸酯。

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的锂化-硼化方法，以从容易获得的仲苄基N，N-二异丙基氨基甲酸酯中获得具有完全取代的苄基中心的各种1，1-二硼酸酯。该方法适用于按比例放大合成1，1-二硼化合物。此外，当前的方法也可用于合成光学活性的1，1-甲硅烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00654c

文献信息

• On the scope of the Pt-catalyzed Srebnik diborylation of diazoalkanes. An efficient approach to chiral tertiary boronic esters and alcohols via B-stabilized carbanions
  作者：Andrew J. Wommack、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.135

  日期：2014.5

  Conditions milder than those previously reported are shown to be generally applicable to the Pt-catalyzed insertion of non-carbonyl-stabilized diazoalkanes into B(2)pin(2). Selective transformation of one (pinacolato)boryl unit in the products is enabled by rapid, low-temperature deboronation in the presence of a Lewis base and genesis of a highly reactive B-stabilized carbanion. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.