sodium 1-hydroxyanthraquinone-2-sulphonate | 36287-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: sodium 1-hydroxyanthraquinone-2-sulphonate
• 英文别名: 1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-sulfonic acid; sodium salt；sodium;1-hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate
• CAS: 36287-93-1
• 化学式: C₁₄H₇O₆S*Na
• 分子量: 326.262
• InChiKey: ZWJRSXRUCZSAEA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 sodium 1-hydroxyanthraquinone-2-sulphonate 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-2-(morpholinomethyl)anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 972 - 987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基蒽醌 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMILTON K.; HUNTER J. A.; PRESTON P. N.; MORLEY J. O., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 10, 1544-1548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical substitution of amino- and hydroxy-anthraquinones
  作者：Kenneth Hamilton、John A. Hunter、Peter N. Preston、John O. Morley

  DOI：10.1039/p29800001544

  日期：——

  only, while 2-aminoanthraquinone gives the sodium 3-sulphonate. In contrast, 1-hydroxyanthraquinone gives a mixture of the sodium 2- and 4-sulphonates and disodium 2,4-disulphonates. The different substitution pattern observed for 1-amino- and 1-hydroxy-anthraquinone has been rationalised by application of semi-empirical molecular orbital theory.

  在50％吡啶水溶液中有过量的亚硫酸钠或硫化物存在下，用可见光照射1-氨基蒽醌，分别得到1-氨基蒽醌-2-磺酸钠和-2-硫醇钠，收率很好。在与亚硫酸钠相似的条件下，1-甲基氨基-，1-氨基-4-氯-和1-氨基-5-氯-蒽醌仅给出各自的2-磺酸钠，而2-氨基蒽醌得到3-磺酸钠。 。相反，1-羟基蒽醌得到2-和4-磺酸钠和2，4-二磺酸二钠的混合物。通过应用半经验分子轨道理论已经合理化了对1-氨基和1-羟基蒽醌的不同取代方式。
• Skuratova, S. I., Russian Journal of Physical Chemistry, 1989, vol. 63, # 10, p. 1415 - 1422
  作者：Skuratova, S. I.

  DOI：——

  日期：——