5-benzyl-3-(4-bromophenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 4094-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzyl-3-(4-bromophenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: Phe-p-bromphenyl-thiohydantoin；5-benzyl-3-(4-bromophenyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 4094-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 361.262
• InChiKey: JYOYPUURLRXGAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-3-(4-bromophenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((2-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-5-(trifluoromethyl)benzamide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((S)-((S)-4-benzyl-2-(benzylthio)-1-(4-bromophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-4-yl)(hydroxy)methyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  相邻的三和四取代碳立体中心的不对称合成：乙内酰脲替代品与氮杂芳烃2-甲醛的有机催化羟醛反应。

  摘要：

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201902817
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到5-benzyl-3-(4-bromophenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  相邻的三和四取代碳立体中心的不对称合成：乙内酰脲替代品与氮杂芳烃2-甲醛的有机催化羟醛反应。

  摘要：

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。

  DOI：

  10.1002/chem.201902817