3-Hydroxy-3-(3-chlor-phenyl)-phthalimidin | 93716-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-(3-chlor-phenyl)-phthalimidin
• 英文别名: 3-(3-chloro-phenyl)-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 93716-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: WTLRGYJNOFJLLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-Hydroxy-3-(3-chlor-phenyl)-phthalimidin 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-羟基异吲哚啉酮与末端炔烃的脱水炔基化用于合成 3-炔基化 3,3-二取代异吲哚啉酮

  摘要：

  已经公开了通过HOTf或Fe(OTf) 3 催化的3-羟基异吲哚啉酮与末端炔的脱水炔基化来合成3-炔基化3,3-二取代异吲哚啉酮的全新程序。芳基、烯基和烷基末端炔烃适合与多种 3-羟基异二氢吲哚酮偶联，以中等至良好的收率提供所需的产物。该方案的特点是使用廉价的催化剂、温和的反应条件、广泛的底物范围和易于加工的产品。

  DOI：

  10.1039/d4ob00190g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-Hydroxy-3-(3-chlor-phenyl)-phthalimidin
  参考文献：
  名称：

  铱催化的CH活化与炔烃的芳族酮亚胺的铱催化不对称[3 + 2]环化：质子酸诱导的对映选择性意外转化

  摘要：

  阳离子铱/ BINAP催化剂可通过CH活化使环状N-酰基酮亚胺与内部炔烃不对称[3 + 2]环化，从而获得具有高对映选择性的螺氨基茚衍生物。立体化学...

  DOI：

  10.1039/c6cc01398h

文献信息

• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective <i>N</i>-alkylation of indoles with <i>in situ</i> generated cyclic <i>N</i>-acyl ketimines
  作者：Lvye Zhang、Binqiang Wu、Zhangtao Chen、Jinjin Hu、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c8cc05073b

  日期：——

  A chiral SPINOL derived phosphoric acid-catalyzed asymmetric N-alkylation reaction of indoles with cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, has been demonstrated. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols. A variety of indole derived N-alkylated tetrasubstituted chiral aminals were

  已经证明手性SPINOL衍生的吲哚与环α-二芳基取代的N-酰基亚胺的吲哚的磷酸不对称N-烷基化反应是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用多种吲哚和异吲哚啉酮醇可顺利进行转化。各种吲哚衍生的N-烷基化的四取代手性缩醛胺均以中等至良好的收率（50-79％）提供，并具有出色的对映选择性（可达98％ee）。
• Enantioselective Synthesis of Difluoroalkylated Isoindolinones via Chiral Spirocyclic Phosphoric Acid Catalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Xufeng Lin、Lei Wang、Jialing Zhong

  DOI：10.1055/a-1274-2959

  日期：2021.3

  An enantioselective Mannich-type reaction of in situ generated cyclic ketimines with difluoroenoxysilanes catalyzed by chiral spirocyclic phosphoric acid has been developed. This methodology provides a facile route to difluoroalkyl-substituted chiral isoindolinones bearing a quaternary stereogenic center in high yields and up to 96% enantioselectivity.

  已经开发了由手性螺环磷酸催化的原位生成的环状酮亚胺与二氟烯氧基硅烷的对映选择性曼尼希型反应。该方法为以高产率和高达 96% 的对映选择性获得带有季立体中心的二氟烷基取代的手性异吲哚酮提供了一条简便的途径。
• Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Enantioselective (3+2) Annulation of Aromatic Ketimines with 1,3-Enynes <i>via</i> C−H Activation
  作者：Midori Nagamoto、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201701378

  日期：2018.2.15

  An iridium/chiral diene complex efficiently catalyzed enantioselective (3+2) annulation between 1,3‐enynes and cyclic N‐acyl ketimines generated in situ from 3‐aryl‐3‐hydroxyisoindoin‐1‐ones. The reaction gave the corresponding aminoindane derivatives in high yields with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity.

  铱/手性二烯复合物可有效催化1,3-烯炔和3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮在原位生成的环状N-酰基酮亚胺之间的对映选择性（3 + 2）环化。该反应以高产率，高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性得到了相应的氨基茚满衍生物。
• Enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (3-indolizinyl) (diaryl)methanamines <i>via</i> chiral phosphoric acid catalysis
  作者：Jialing Zhong、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/d2ra03750e

  日期：——

  Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (3-indolizinyl) (diaryl)methanamines has been developed.

  开发了手性磷酸催化对映体选择性合成α-四取代（3-吲嗪基）（二芳基）甲胺的方法。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed [3 + 3] spirocyclization of 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones with vinylene carbonate as a three-atom unit
  作者：Hai-Shan Jin、Cai-Cai Liang

  DOI：10.1039/d3ob00796k

  日期：——

  vinylene carbonate is used as the coupling partner and acts as a three-atom synthon (C–C–O) through the decarboxylation process. This atom-economic reaction worked efficiently under mild conditions via a C–H activation pathway. It is the first example where 3-aryl-3-hydroxyisoindolinones are used as the building blocks to construct spiroheterocycles.

  报道了 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮的 [3 + 3] 环化，用于有效合成异吲哚酮衍生的螺异色烯。在该 Rh( III ) 催化的螺环化反应中，碳酸亚乙烯酯用作偶联伴侣，并通过脱羧过程充当三原子合成子 (C–C–O)。这种原子经济反应通过C-H 活化途径在温和条件下有效进行。这是第一个使用 3-芳基-3-羟基异二氢吲哚酮作为构建单元来构建螺杂环的例子。