1,4-bis(trimethylsilyl)-2-nitrobenzene | 78627-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilyl)nitrobenzene；trimethyl-(2-nitro-4-trimethylsilylphenyl)silane
• CAS: 78627-93-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂Si₂
• 分子量: 267.475
• InChiKey: NJFRRIIVJREPKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(三甲基硅烷基)苯 在 6-nitro-N-nitrosaccharin 作用下， 以48 %的产率得到1,4-bis(trimethylsilyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  亲电 N-亚硝基糖精试剂催化有机硅烷原硝化

  摘要：

  将N-硝基糖精试剂与路易斯酸活化相结合，可以实现（杂）芳基硅烷的轻松、区域选择性和化学选择性硝化，从而可以在前所未有的温和条件下引入硝基，适合复杂和多官能化分子的后期硝化。理论和实验机制研究制定了涉及“惠兰过渡态”的合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202310851

文献信息

• ipso-Fluorination of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride
  作者：Aileen P. Lothian、Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw、Rachel G. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.016

  日期：2011.4

  Reaction of aryltrimethylsilanes with xenon difluoride in C6F6/Pyrex® at room temperature gives aryl fluorides in good yield. The reaction is inhibited when acetonitrile is used as solvent but proceeds well in CFCl3/Pyrex® or CH2Cl2/Pyrex®. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for this ipso-fluorination. The reaction does not proceed in PTFE, quartz, soda glass or glassy-carbon

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过iPSo-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。
• The reaction of hexamethyldisilane with dihalonitrobenzenes in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0). Synthesis of bis(trimethylsilyl)nitrobenzenes and (trimethylsilyl)chloronitrobenzenes
  作者：Hideyuki Matsumoto、Koichi Shono、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82669-8

  日期：1981.3

  Bis(trimethylsilyl)nitrobenzenes and (trimethylsilyl)chloronitrobenzenes were prepared in moderate yield by the reaction of hexamethyldisilane with dihalonitrobenzenes in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0).

  通过在四（三苯基膦）钯（0）​​存在下使六甲基乙硅烷与二卤代硝基苯反应，以中等收率制备了双（三甲基甲硅烷基）硝基苯和（三甲基甲硅烷基）氯硝基苯。