1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime | 236104-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime
• 英文别名: (1-phenylpent-4-enylideneamino) acetate
• CAS: 236104-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SOXRAGTYVFKVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime 在 三(4-甲氧基苯基)胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到2-methyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过易得肟酯的还原活化无肼光氧化还原催化合成吖嗪

  摘要：

  在此，我们提出了一种新型的、无肼的光氧化还原催化平台，用于使用温和、简单的反应条件合成吖嗪。虽然先前的肟酯的能量转移活化导致O-辅助基团和自由基与亚胺基的组合脱羧，但本文的还原电子转移策略仅使用三芳胺有机光催化剂且不使用添加剂即可提供高产率的吖嗪。通过连续流反应器很容易实现放大。机理研究表明光催化剂和基材的预组装是实现高效、选择性 N-N 亚氨基自由基偶联的关键。

  DOI：

  10.1039/d4gc00804a
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenylpent-4-en-1-one O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯的羰基化环化为官能化的吡咯啉。

  摘要：

  在此，开发了铁催化的γ，δ-不饱和芳族肟酯羰基化成官能化吡咯的新方法。通过使用容易获得的底物，以中等至良好的产率制备了32个官能化吡咯啉的实例。值得注意的是，还给出了所得产物的还原和环加成反应的实例。

  DOI：

  10.1039/d0cc02784g

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• 一种1-[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112079765B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种1‑[60]富勒烯吡咯烷衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以过渡金属铁盐为催化剂，在氧化‑还原的中性状态下富勒烯C60与γ,δ‑不饱和肟酯类化合物反应，最终合成结构稀有的氮原子与碳笼直接相连的1‑富勒烯吡咯烷类衍生物。本发明生产工艺简单，环境友好，底物适用范围广，具有较高的产率，适用于规模的合成与制备。
• Iron-Catalyzed Redox-Neutral Radical Cascade Reaction of [60]Fullerene with γ,δ-Unsaturated Oxime Esters: Preparation of Free (N–H) Pyrrolidino[2′,3′:1,2]fullerenes
  作者：Conghui Wu、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Xue Zhu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02658

  日期：2020.9.18

  Herein an unprecedented iron(II)-catalyzed redox-neutral radical cascade reaction of [60]fullerene with γ,δ-unsaturated oxime esters is reported for the preparation of novel free (N–H) pyrrolidino[2′,3′:1,2]fullerenes. The transformation undergoes an intramolecular cyclization/intermolecular cyclization/oxidation/hydrolysis cascade, and features simple operation, broad substrate scope/high functional

  本文报道了空前的铁（II）催化的[60]富勒烯与γ，δ-不饱和肟酯的铁（II）催化的还原-中性自由基级联反应，用于制备新型的游离（NH）吡咯烷基[2'，3'：1 ，2]富勒烯。该转化过程经历了分子内环化/分子间环化/氧化/水解的级联反应，并且具有操作简单，底物范围广/官能团相容性高以及适用于按比例放大合成的特点，可轻松，实用地获得各种游离吡咯烷基[2'，3'：1,2]富勒烯。
• Copper-Catalyzed Domino Cyclization/Trifluoromethylthiolation of Unactivated Alkenes: Access to SCF₃-Containing Pyrrolines
  作者：Kang Guo、Honglin Zhang、Shujun Cao、Chen Gu、Huating Zhou、Jie Li、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00614

  日期：2018.4.20

  n of unactivated olefins has been achieved with the stable and readily available AgSCF3 as the SCF3 source. A range of SCF3-substituted pyrrolines have been easily obtained under mild conditions in good yields via the present process. This method represents a facile and rapid access to valuable pyrrolines with fluorine-containing groups, and it is amenable to gram-scale synthesis.

  以稳定且容易获得的AgSCF 3作为SCF 3源，已经实现了一种新的有效的未活化烯烃的铜催化级联环化/三氟甲基硫醇化反应。通过本方法，在温和条件下容易以高收率容易地获得了一系列的SCF 3-取代的吡咯啉。该方法代表了一种容易且快速的途径，可轻松获得具有含氟基团的有价值的吡咯啉，并且适用于克级合成。
• Nickel-Catalyzed Reductive Iminoarylation of Oxime Ester-Tethered Alkenes: Rapid Entrance to Diverse Functionalized Pyrrolines
  作者：Di Qi、Xingjie Zhang、Xue Wang、Xiaopan Liu、Zhiguo Zhang、Lei Shi、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00088

  日期：2023.2.24

  reductive cross-coupling of unsaturated oxime esters with readily available aryl halides, providing an expedient approach for constructing pyrroline derivatives. The absence of organometallic reagents enables the reaction to occur under mild conditions with a broad substrate scope and good functional group tolerance. Moreover, other C-based electrophiles, including alkenyl, alkynyl and alkyl halides, or

  在此，我们公开了通过镍催化的不饱和肟酯与容易获得的芳基卤化物的还原交叉偶联对烯烃进行一般且实用的亚氨基化，为构建吡咯啉衍生物提供了一种权宜之计。不存在有机金属试剂使反应能够在温和的条件下发生，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，其他基于 C 的亲电子试剂，包括烯基、炔基和烷基卤化物或假卤化物，也是该反应的合适底物。