4-methylene-5α-cholestan-3α-ol | 159259-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methylene-5α-cholestan-3α-ol
• 英文别名: (3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4-methylidene-1,2,3,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 159259-81-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: VZIGRTXYYCCTRR-GCUMIFKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-5α-cholestan-3α-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4'R)-spiro
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (4′S) and (4′R)-Spiro(oxirane-2-4′-5α-cholestan-3′β-ol), Potent Inhibitors of 4-Methyl Sterol Oxidase

  摘要：

  (4R)-和(4'S)- Spiro(oxirane-2,4'-5α-cholestan-3'β-ol)（1）和（2）由(4'R)-和(4'S)- Spiro(oxirane-2,4'-5α-cholestan-3-one)（8）和（9）制备。4-methylene-5α-cholestan-3-one（7）经碱性过氧化氢氧化生成化合物（8）和（9），它们以易于分离的1:1混合物形式存在。将（9）还原为（2），即可获得无法通过其他方法制备的化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919408019059
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-4-(4-methoxy-benzenesulfinylmethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methylene-5α-cholestan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (4′S) and (4′R)-Spiro(oxirane-2-4′-5α-cholestan-3′β-ol), Potent Inhibitors of 4-Methyl Sterol Oxidase

  摘要：

  (4R)-和(4'S)- Spiro(oxirane-2,4'-5α-cholestan-3'β-ol)（1）和（2）由(4'R)-和(4'S)- Spiro(oxirane-2,4'-5α-cholestan-3-one)（8）和（9）制备。4-methylene-5α-cholestan-3-one（7）经碱性过氧化氢氧化生成化合物（8）和（9），它们以易于分离的1:1混合物形式存在。将（9）还原为（2），即可获得无法通过其他方法制备的化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919408019059