3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-bromobenzenesulfonate | 91405-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-bromobenzenesulfonate
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-methylcoumarin 4'-bromobenzenesulfonate；(3-Methyl-2-oxochromen-7-yl) 4-bromobenzenesulfonate
• CAS: 91405-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₅S
• 分子量: 395.23
• InChiKey: KDKWFPQKIJMLIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-bromobenzenesulfonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3-bromomethyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (功能化喹唑啉)-(α-取代香豆素)-芳基磺酸酯偶联物抗基孔肯雅病毒的计算机辅助设计与合成

  摘要：

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 通过受感染的蚊子叮咬反复传播，影响了 100 多个国家。这种疾病对受感染地区的公共卫生和经济构成威胁。许多努力致力于鉴定可以抑制 CHIKV 的化合物。不幸的是，尚未找到成功的临床候选者。通过模拟识别过程对 CHIKV 的 nsP3 蛋白与三联药物先导候选结构的络合进行了计算。该结果为合理设计功能化喹唑啉-（α-取代香豆素）-芳基磺酸盐化合物以抑制 Vero 细胞中的 CHIKV 提供了帮助。分子对接研究表明，当取代基连接在α位时，香豆素的β碳原子周围存在空隙空间。由于空间和电子效应，形成的空位为迈克尔加法提供了一个很好的机会。含有喹唑啉酮部分的最佳偶联物表现出与 EC 的效力50 = 6.46 μM，低毒性，CC 50 = 59.7 μM，选择性指数 (SI) = 9.24。此外，相应的 4-苯胺基喹唑啉衍生物将抗 CHIKV 效力提高至 EC 50 = 3

  DOI：

  10.3390/ijms23147646
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium proprionate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 4-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (功能化喹唑啉)-(α-取代香豆素)-芳基磺酸酯偶联物抗基孔肯雅病毒的计算机辅助设计与合成

  摘要：

  基孔肯雅病毒 (CHIKV) 通过受感染的蚊子叮咬反复传播，影响了 100 多个国家。这种疾病对受感染地区的公共卫生和经济构成威胁。许多努力致力于鉴定可以抑制 CHIKV 的化合物。不幸的是，尚未找到成功的临床候选者。通过模拟识别过程对 CHIKV 的 nsP3 蛋白与三联药物先导候选结构的络合进行了计算。该结果为合理设计功能化喹唑啉-（α-取代香豆素）-芳基磺酸盐化合物以抑制 Vero 细胞中的 CHIKV 提供了帮助。分子对接研究表明，当取代基连接在α位时，香豆素的β碳原子周围存在空隙空间。由于空间和电子效应，形成的空位为迈克尔加法提供了一个很好的机会。含有喹唑啉酮部分的最佳偶联物表现出与 EC 的效力50 = 6.46 μM，低毒性，CC 50 = 59.7 μM，选择性指数 (SI) = 9.24。此外，相应的 4-苯胺基喹唑啉衍生物将抗 CHIKV 效力提高至 EC 50 = 3

  DOI：

  10.3390/ijms23147646

文献信息

• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21