(+/-)-6-phenyl-(4ar,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene | 19295-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-6-phenyl-(4ar,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
• 英文别名: (+/-)-6-Phenyl-(4ar,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalin；2-Phenyl-Δ²-trans-octalin；(4aS,8aS)-6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 19295-16-0；40960-84-7
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: ABTFLRSEJWAARF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-phenyl-(4ar,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 生成 3t-Brom-2c-hydroxy-2-phenyl-8ar-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙醇胺受体位点的构象研究。I.3-氨基-2-苯基-反-2-癸醇的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00310a035
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 trans-decalin-2-one 生成 (+/-)-6-phenyl-(4ar,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Thienylcycloalkenes with Maleic Anhydride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a145

文献信息

• Parallelism Between Nucleophilically Solvent-Assisted and Phenyl-Assisted Reactions. Possible Existence of Nucleophilically ?-Phenyl-Solvated Ion Pairs
  作者：Jeane Laureillard、Andr� Casadevall、Eliette Casadevall

  DOI：10.1002/hlca.19840670142

  日期：1984.2.1

  necessarily originate from a cationic species are the most abundant ones. It is suggested that these reactions could proceed through ion-pair intermediates, which are nucleophilically solvated by phelyl or by the solvent. A parallel between phenyl assistance and ‘SN2 (intermediate)’ mechanism, suggested by Bentely & Schleyer, is drawn.

  比较了两个环烷基系统的β-甲基和β-苯基衍生物在M e OH和t- BuOh中的溶剂分解速率常数。看来β-苯基衍生物以与β-甲基衍生物相同的速率溶解。缺乏减速归因于苯的协助。通过对反应产物的构型分析确定，那些必然源自阳离子物种的产物是最丰富的那些。建议这些反应可以通过离子对中间体进行，该离子对中间体被苯基或溶剂亲核溶剂化。Bentely＆Schleyer建议在苯助剂和“ S N 2（中间体）”机理之间建立一个平行关系。
• Assistance d'un groupe voisin pour des tosylates secondaires β substitues diequatoriaux dans l'hexafluoroisopropanol 97%
  作者：J. Laureillard、E. Casadevall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88454-4

  日期：1984.1

  Solvolysis rates in methanol and 97% hexafluoroisopropanol (HFIP) for four β-methyl and β-phenyl bicyclic tosylates, show that solvent nucleophilic assistance is operating in the former solvent. However, in 97% HFIP, for three of the mentioned compounds, the mechanism involves π or σ neighboring group assistance. The factors influencing the occurrence of these processes are discussed. Owing to these

  β-甲基和β-苯基四环甲苯磺酸盐在甲醇和97％六氟异丙醇（HFIP）中的溶剂分解速率表明，溶剂亲核助剂正在前一种溶剂中运行。但是，在97％的HFIP中，对于上述三个化合物，该机理涉及π或σ邻基团辅助。讨论了影响这些过程发生的因素。由于在用于获得k c参考机理的非亲核溶剂中存在这些可能的邻近基团辅助作用，因此得出结论，必须谨慎使用提议作为溶剂亲核助剂的定量评估方法的k a / k c比值。
• Conformational study of phenethylamine receptor sites. 2. Synthesis of dl-2-amino-3-phenyl-trans-decalins and dl-2-isopropylamino-3-phenyl-trans-decalins
  作者：Edward E. Smissman、Thomas L. Pazdernik

  DOI：10.1021/jm00259a006

  日期：1973.1