4S-Benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-3R-isobutylazetin-2-one | 201144-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4S-Benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-3R-isobutylazetin-2-one
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S,3R)-3-(2-methylpropyl)-4-oxoazetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 201144-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: OZWVFSSPGSZBBD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 4S-Benzyloxycarbonyl-1-tert-butoxycarbonyl-3R-isobutylazetin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  一种化合物，是公式(I)的胺衍生物，其中W为—CNHOH或—COOH：R1和R2分别为氢或有机残基，R3为有机基团，Q为二次或三次脂肪或环状酰胺基团，以及其药学上可接受的盐、溶剂合物和水合物，能够抑制基质金属蛋白酶（MMPs）和抑制细胞释放肿瘤坏死因子-α（TNF）。因此，它们在预防、控制和治疗涉及MMPs或TNF的疾病中特别有用，尤其是肿瘤和炎症性疾病。还描述了它们的制备过程和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06482827B1

文献信息

• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0920414A1

  公开（公告）日：1999-06-09
• US6482827B1
  申请人：——

  公开号：US6482827B1

  公开（公告）日：2002-11-19
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA METALLOPROTEINASE MATRICIELLE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997049674A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  (EN) Succinic amide derivatives of formula (I), wherein W is a -CO2H or -CONHOH group; R, R1 and R2 are each hydrogen or an organic residue, R3 is the residue of an alpha-aminoacid and R4 is an organic group, are inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and of the release of tumor necrosis factor-alpha (TNF) from cells, and are therefore useful in the prevention, control and treatment of diseases in which MMPs or TNF are involved. A process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.(FR) L'invention concerne des dérivés d'amide succinique présentant la formule (I). Dans la formule, W est un groupe -CO2H ou -CONHOH; R, R1, et R2 sont chacun de l'hydrogène ou un résidu organique, R3 est le résidu d'un acide alpha-aminé et R4 est un groupe organique. Ces dérivés sont des inhibiteurs de la métalloprotéinase matricielle et de la libération du facteur alpha de nécrose tumorale à partir des cellules. Par conséquent, ils sont très utiles pour prévenir, contrôler et traiter les maladies dans lesquelles les métalloprotéinases matricielles ou le facteur de nétrose tumorale jouent un rôle important. L'invention traite aussi de la préparation de ces dérivés et de compositions pharmaceutiques les contenant.
• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEASES MATRICIELLES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1999002510A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) A compound which is an amine derivative of formula (I) wherein W is -CONHOH or -COOH; R1 and R2 are each hydrogen or an organic residue, R3 is an organic group, Q is a secondary or tertiary acyclic or cyclic amido group, and the pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, are inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and of the release of tumor necrosis factor-alpha (TNF) from cells. They are therefore useful in the prevention, control and treatment of diseases in which MMPs or TNF are involved, especially tumoral and inflammatory diseases. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.(FR) L'invention concerne un composé qui est un dérivé amine représenté par la formule (I), dans laquelle W est -CONHOH ou -COOH; R1 et R2 sont chacun l'hydrogène ou un résidu organique, R3 est un groupe organique, Q est un groupe amide tertiaire acyclique ou cyclique, ainsi que les sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Ces composés sont des inhibiteurs des métalloprotéases matricielles (MMP) et de la libération de facteur de nécrose tumorale alpha (TNF) par les cellules. Ils sont par conséquent utiles pour prévenir, traiter et lutter contre les maladies dans les lesquelles les MMP ou le TNF interviennent, en particulier les maladies tumorales et inflammatoires. L'invention concerne également des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.