methyl (E)-2-diazo-4-phenylpent-3-enoate | 1487425-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-diazo-4-phenylpent-3-enoate
• CAS: 1487425-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: VFWMKISKHBLMDJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-diazo-4-phenylpent-3-enoate 在 silver(I) acetate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-methyl 4-fluoro-4-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Vinylogous Fluorination of Vinyl Diazoacetates

  摘要：

  A silver-catalyzed vinylogous fluorination of vinyl diazoacetates to generate gamma-fluoro-alpha,beta-unsaturated carbonyls is presented. Application of this method to the fluorination of farnesol and steroid derivatives was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol403017e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-phenylpent-3-enoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到methyl (E)-2-diazo-4-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基重氮乙酸酯的分子内环化作为取代吡唑的通用途径

  摘要：

  乙烯基重氮化合物经过热电环化形成吡唑，产率高达 95%。该反应操作简单，使用容易获得的原料，不需要催化剂的干预，并且能够合成单、二和三取代的吡唑。由于能够生产高度取代的吡唑，并且可以灵活地安装各种类型的取代基，这种方法构成了这种有价值的杂环支架的新入口，可能对化学工业的所有分支感兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707111

文献信息

• Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
  作者：Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04619

  日期：2020.2.7

  Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。
• Gold‐Catalyzed Formal [4+1]/[4+3] Cycloadditions of Diazo Esters with Triazines
  作者：Chenghao Zhu、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.201606139

  日期：2016.9.19

  gold‐catalyzed formal [4+1]/[4+3] cycloadditions of diazo esters with hexahydro‐1,3,4‐triazines, thus providing five‐ and seven‐membered heterocycles in moderate to high yields under mild reaction conditions. These reactions feature the use of a gold complex to accomplish the diverse annulations and the first example of the involvement of a gold metallo‐enolcarbene in a cycloaddition. It is also the

  本文报道了前所未有的金催化重氮酯与六氢-1,3,4-三嗪的正式金[4 + 1] / [4 + 3]环加成反应，从而在中等和高收率下提供了五元和七元杂环反应条件温和。这些反应的特点是使用金络合物完成各种环化反应，以及金金属烯醇卡宾参与环加成反应的第一个例子。这也是卡宾参与的环加成中首次将稳定的三嗪用作正式的偶极加合物。机理研究表明，三嗪在反应过程中直接反应，而不是福尔马明的前体。
• Gold/silver-catalyzed controllable regioselective vinylcarbene insertion into O–H bonds
  作者：Guangyang Xu、Kai Liu、Zhenya Dai、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7ob00338b

  日期：——

  The controllable regioselective vinylcarbene insertion into O–H bonds of 2-pyridones/benzyl alcohols has been realized.

  可控的选择性区域导向性乙烯基卡宾插入2-吡啶酮/苄醇的O-H键已经实现。