ethyl 2-acetoxy-4-(2-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate | 1395082-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetoxy-4-(2-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1395082-34-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₆
• 分子量: 372.172
• InChiKey: YJVDQZUHGHLPBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 ethyl 2-acetoxy-4-(2-bromophenyl)-3-nitrobut-3-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到ethyl 2-(2-bromophenyl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocyclic scaffolds derived from Morita–Baylis–Hillman Acetates

  摘要：

  五系列具有非凡结构多样性的杂环化合物已从相同的莫里塔-贝利斯-希尔曼醋酸酯（MBHAs）区域特异性合成。MBHAs的四个潜在电亲核位点（α、β、γ、δ）均已被证明具有反应性。

  DOI：

  10.1039/c3cc43285h

文献信息

• Kinetic Resolution of Activated Nitroallylic Acetates with Aldehydes and Ketones through a Conjugate Addition-Elimination SN2′ Process
  作者：Raju Jannapu Reddy、Pei-Hsun Lee、Dhananjay R. Magar、Jung-Hsuan Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101162

  日期：2012.1

  A unique organocatalytic kinetic resolution (KR) of nitroallylic acetates has been developed. A variety of racemic nitroallylic acetates (1a–n) were resolved with chiral enamines formed in situ from the reaction of aldehydes and ketones with organocatalyst 2b (2.5 mol-%) and 14c (20 mol-%), respectively, through an interesting SN2′ reaction. The densely functionalized products 3–5 were obtained with

  已开发出硝基烯丙基乙酸酯的独特有机催化动力学拆分 (KR)。各种外消旋硝基烯丙基乙酸酯 (1a-n) 分别由醛和酮与有机催化剂 2b (2.5 mol-%) 和 14c (20 mol-%) 反应形成的手性烯胺通过有趣的 SN2 分离' 反应。以高到高的立体选择性（高达> 99:1 dr 和> 99 % ee）以良好到高的化学产率获得了密集功能化的产品 3-5。未反应的起始底物 1a-n 以良好到高的光学纯度（高达 98% ee）回收。动力学拆分的范围和通用性被扩展到包括各种醛和酮作为供体来源的各种硝基烯丙基乙酸酯。确定官能化产物和未反应底物的绝对立体化学。当 (S)-香茅醛在 2b 存在下用 rac-1a 处理得到 12 作为单一非对映异构体，进一步环化得到具有优异立体选择性的四取代环己烷衍生物 13 时，证明了合成应用。提出了过渡态模型来解释 KR 过程中的立体化学偏差。
• Cascade Reaction of Morita–Baylis–Hillman Acetates with 1,1-Enediamines or Heterocyclic Ketene Aminals: Synthesis of Highly Functionalized 2-Aminopyrroles
  作者：Jin Liu、Qi Li、Zheng-Mao Cao、Yi Jin、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02594

  日期：2019.2.15

  for the construction of two kinds of fully substituted pyrroles, including 2-aminopyrroles and bicyclic pyrroles from Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates with 1,1-enediamines (EDAMs), or heterocyclic ketene aminals (HKAs) via base-promoted tandem Michael addition, elimination, and aromatization sequence has been developed, affording the expected products in moderate to excellent yields. This methodology

  一种新的策略，用于构建两种完全取代的吡咯，包括2-氨基吡咯和Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸与1,1-二烯胺（EDAM）或杂环烯酮缩醛（HKA）的双环吡咯促进了串联的迈克尔加成，消除和芳构化顺序，从而以中等到极好的收率提供了预期的产品。该方法是一种高效，简捷的方法，可在中等反应条件下从可及的结构单元中获得分子结构多样性的2-氨基吡咯或双环吡咯。
• Silica gel-Mediated Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Functionalized Nitroallylic Acetates via an SN1 Process
  作者：Ching-Yin Ho、Suparna Roy、Yan-Ming Chen、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100643

  日期：2012.8

  An environmentally friendly Friedel‐Crafts reaction was demonstrated between indoles and functionalized nitroallylic acetates in the presence of silica gel, providing the corresponding C‐3‐selective regioisomers in good to high overall chemical yields (70‐93%).

  在硅胶存在下，吲哚和官能化的硝基烯丙基乙酸酯之间发生了环保的Friedel-Crafts反应，证明了相应的C-3选择区域异构体具有良好的化学总收率（70-93％）。
• Cascade regioselective synthesis of pyrazoles from nitroallylic acetates and N-tosyl hydrazine
  作者：Nana Shao、Tong Chen、Taotao Zhang、Huajian Zhu、Qunxiong Zheng、Hongbin Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.046

  日期：2014.1

  A simple, practical, and regioselective synthetic protocol for the formation of pyrazoles was developed. Unlike all other previously reported reactions of nitroallylic acetates, this process was initiated by a S(N)2 reaction at the electrophilic gamma site. A plausible mechanism for the cascade S(N)2-Michael synthesis is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade reaction for 3-pyrrolines and pyrroles from nitroallylic acetates and N-mesyl 2-aminoethanones
  作者：Tong Chen、Nana Shao、Huajian Zhu、Boya Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.045

  日期：2013.12

  Cascade reactions of nitroallylic acetates with methanesulfonyl 2-aminoethanones affords either the 3-pyrrolines or the pyrroles in one pot depending on reaction solvents and temperature. A possible mechanism for the entire sequence is proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.