(S)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-ol | 1133396-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 1133396-90-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: YNFXIWSUUITMET-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (S)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-ol 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-methyl-5-phenylpent-4-enoic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Enokipodins A and B Utilizing Palladium-Catalyzed Addition of An Arylboronic Acid to An Allene

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of enokipodins A and B, alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, have been achieved. The key step is the enantiospecific construction of the quaternary carbon center using a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allene followed by an Eschenmoser-Claisen rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol9001637
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-4-methyl phenyl boronic acid 、 (S)-1-phenyl-2,3-butadiene-1-ol 在 [Pd2(OH)2(PPh3)4][BF4]2 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(S)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Enokipodins A and B Utilizing Palladium-Catalyzed Addition of An Arylboronic Acid to An Allene

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of enokipodins A and B, alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, have been achieved. The key step is the enantiospecific construction of the quaternary carbon center using a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allene followed by an Eschenmoser-Claisen rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol9001637