2-Naphthylphenyldiazomethane | 1029-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Naphthylphenyldiazomethane
• 英文别名: Phenyl-β-naphthyl-diazomethan；diazo-[2]naphthyl-phenyl-methane；Diazo-[2]naphthyl-phenyl-methan；beta-Naphthylphenyldiazomethane；2-[diazo(phenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1029-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: OZAIWOHIPMCTKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Naphthylphenyldiazomethane 以 正庚烷 为溶剂， 生成 phenyl-2-naphthylcarbene
  参考文献：
  名称：

  三重态-三重态荧光和1-和2-萘苯基卡宾的自旋极化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100380a021
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Naphthylphenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  由卡宾的电子特性诱导的对映选择性二芳基卡宾插入 Si-H 键

  摘要：

  催化对映选择通常取决于前手性底物和手性催化剂之间空间相互作用的差异。我们发现了一种卡宾 Si-H 插入，其中对映选择性主要取决于卡宾底物的电子特性，并且 log(er) 值与哈米特参数线性相关。开发了一类新的手性四磷酸二铑催化剂，该催化剂在二芳基卡宾插入硅烷的 Si-H 键方面表现出优异的活性和对映选择性。计算和机械研究表明卡宾的两个芳基之间的电子差异如何导致非对映过渡态能量的差异。该研究为利用基材的电子特性进行不对称催化提供了一种新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04725

文献信息

• <i>gem-</i>Difluoroolefination of Diazo Compounds with TMSCF₃ or TMSCF₂Br: Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Two Carbene Precursors
  作者：Mingyou Hu、Chuanfa Ni、Lingchun Li、Yongxin Han、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b09888

  日期：2015.11.18

  fragment resulting from a diazo compound and a difluorocarbene fragment derived from Ruppert-Prakash reagent (TMSCF3) or TMSCF2Br, has been developed. This gem-difluoroolefination proceeds through the direct nucleophilic addition of diazo compounds to difluorocarbene followed by elimination of N2. Compared to previously reported Cu-catalyzed gem-difluoroolefination of diazo compounds with TMSCF3, which possesses

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。
• Reimlinger,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3493 - 3502
  作者：Reimlinger,H.

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse; Horner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 625, p. 34,40
  作者：Kirmse、Horner

  DOI：——

  日期：——
• Reimlinger,H., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3503 - 3512
  作者：Reimlinger,H.

  DOI：——

  日期：——