3-(2-pyridyl)-2-butenal | 82244-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-2-butenal
• 英文别名: 3-Pyridin-2-ylbut-2-enal；3-pyridin-2-ylbut-2-enal
• CAS: 82244-39-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: JMRVMUYBTSSRBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-4-(4-pyridyl)-1-(1-pyrrolidinomethyl)pyrazole 、 3-(2-pyridyl)-2-butenal 生成 3(5)-(4-fluorophenyl)-5(3)-[1-hydroxy-3-(2-pyridyl)-2-butenyl]-4-(4-pyridyl)-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1188754B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-(2-pyridyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yoshihito; Ohsawa, Akio; Igeta, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 881 - 886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective cooperative proton-transfer catalysis using chiral ammonium phosphates
  作者：Linrui Zhang、Pengfei Yuan、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c7cc09549j

  日期：——

  Chiral phosphorate anions are shown to be highly enantioselective templates for proton-transfer catalysis. A salt generated in situ from a bridgehead amine and a BINOL-derived chiral phosphoric acid serves as an effective proton-shuttle that exhibits remarkable enantioselectivity in a bioinspired, triple co-operative catalysis involving an achiral NHC. Thioesters with a β-chiral center can be prepared

  已显示手性磷酸根阴离子是质子转移催化的高度对映选择性模板。由桥头胺和BINOL衍生的手性磷酸原位生成的盐可用作有效的质子穿梭，在涉及非手性NHC的生物启发的三重合作催化中表现出显着的对映选择性。具有β-手性中心的硫酸酯可以由取代的肉桂醛衍生物一步制备，产率高达99％，ee高达99％。尽管存在碱性位点，杂芳基在这些反应中仍具有良好的耐受性。
• Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cycloadditions of Vinyl Enolate and (in Situ Generated) Imines for Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates
  作者：Jun Sun、Chengli Mou、Zhongyao Wang、Fangcheng He、Jian Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02707

  日期：2018.9.21

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of enals to five-membered cyclic imines is developed. The reaction gives chiral quaternary α-amino phosphonates bearing tetrasubstituted carbon centers with excellent enantioselectivities. The imine substrates can be generated in situ from the corresponding amines under an oxidative condition that is compatible with the carbene catalysis. Thus, a one-pot

  开发了烯类向五元环状亚胺的卡宾催化对映体选择性加成反应。该反应得到具有优异对映选择性的带有四取代碳中心的手性季α-氨基膦酸酯。亚胺底物可以在与卡宾催化相容的氧化条件下由相应的胺原位产生。因此，在保留高对映选择性的情况下，也实现了烯醛和胺之间的一锅法交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方法提供了对氨基膦酸酯的快速对映选择性途径，在药物和农药中具有潜在的应用前景。