3-(4-bromo-3-butylisoquinolin-2-ium-2-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate | 1095128-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-3-butylisoquinolin-2-ium-2-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate
• CAS: 1095128-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅
• 分子量: 422.276
• InChiKey: IPVOEZUYDFMRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-3-butylisoquinolin-2-ium-2-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 、 苯硼酸 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-(3-butyl-4-phenylisoquinolin-2-ium-2-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Electrophilic Cyclization−[3+2] Cycloaddition−Rearrangement Reactions of 2-Alkynylbenzaldoxime, DMAD, and Br₂

  摘要：

  Tandem electrophilic cyclization-[3+2] cycloaddition -rearrangement reactions of 2-alkynylbenzaldoximes, DMAD, and bromine are described, which afford the unexpected isoquinoline-based azomethine ylides in good to excellent yields. The products could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions to generate highly functionalized isoquinoline-based stable azomethine ylides.

  DOI：

  10.1021/jo802076k
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde oxime 、 丁炔二酸二甲酯 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以66%的产率得到3-(4-bromo-3-butylisoquinolin-2-ium-2-yl)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Electrophilic Cyclization−[3+2] Cycloaddition−Rearrangement Reactions of 2-Alkynylbenzaldoxime, DMAD, and Br₂

  摘要：

  Tandem electrophilic cyclization-[3+2] cycloaddition -rearrangement reactions of 2-alkynylbenzaldoximes, DMAD, and bromine are described, which afford the unexpected isoquinoline-based azomethine ylides in good to excellent yields. The products could be further elaborated via palladium-catalyzed cross-coupling reactions to generate highly functionalized isoquinoline-based stable azomethine ylides.

  DOI：

  10.1021/jo802076k