(2R)-2-(2,5-Dihydro-2-oxopyrrol-1-yl)-2-phenylethylbenzoate | 228098-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(2,5-Dihydro-2-oxopyrrol-1-yl)-2-phenylethylbenzoate
• CAS: 228098-62-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: ULDTXJOFHFGHAP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(2,5-Dihydro-2-oxopyrrol-1-yl)-2-phenylethylbenzoate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-<(2R)-2,5-Dihydro-2-<(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl>-5-oxopyrrol-1-yl>-2-phenylethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-1-(2-羟基-1-苯乙基)-1,5-二氢吡咯-2-酮 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(2R)-2-(2,5-Dihydro-2-oxopyrrol-1-yl)-2-phenylethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Routes Towards Polyfunctionalized Pyrrolidines: A Short Diastereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and an Indolizidine

  摘要：

  从(R)-(-)-苯甘氨醇出发，通过8步反应制备了各种(2S,3S,4R)-2-[(1R)-1-羟基烷基]吡咯烷-3,4-二醇(11)，总收率13-20%。这种简洁的方法是基于手性硅氧基吡咯与醛的缩合，从而得到(R,R)-醛缩化合物，收率高且立体选择性高。顺式羟基化后还原和脱保护得到所需的三羟基吡咯烷。同样的策略已成功应用于8a-表斯温森碱的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3434

文献信息

• Ytterbium triflate-catalyzed reactions of imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole
  作者：Bruno Dudot、Jacques Royer、Mireille Sevrin、Pascal George

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00625-0

  日期：2000.6

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium triflate the reactions of various aromatic imines with a chiral non-racemic silyloxypyrrole proceeded smoothly to afford the corresponding aldol-type adducts in go od yields and diastereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.