7-nitro-2-phenylbenzofuran | 77083-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 7-nitro-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 7-nitro-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 77083-98-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: SPGKFEFELRYSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-nitro-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  硝基-和甲氧基-2-苯基苯并呋喃作为人单胺氧化酶抑制剂的合成和体外研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 2-苯基苯并呋喃衍生物，以确定 MAO 抑制活性和选择性的相关结构特征。在 2-苯环中引入了甲氧基取代基，而苯并呋喃部分未被取代或在 5 或 7 位被硝基取代。苯环和苯并呋喃部分的取代模式决定了对 MAO-A 或 MAO-B 的亲和力。2-(3-甲氧基苯基)-5-硝基苯并呋喃9是该系列中最有效的 MAO-B 抑制剂 (IC 50  = 0.024 µM)，而 7-硝基-2-苯基苯并呋喃7是最有效的 MAO-A 抑制剂(IC 50 = 0.168 µM)，两者都作为可逆抑制剂。2-苯环上甲氧基的数量和位置对抑制活性有重要影响。分子对接研究证实了实验结果，并强调了关键残基在酶抑制中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104616

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzofurans Utilizing [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Triggered byN-Trifluoroacetylation of Oxime Ethers: Short Synthesis of Natural 2-Arylbenzofurans
  作者：Norihiko Takeda、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1002/ejoc.200601001

  日期：2007.3

  synthetic method for the preparation of benzofurans has been developed. The key step of this method is the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-trifluoroacetyl-ene-hydroxylamines, which was triggered by acylation of oxime ethers. TFAA has been proved to be the best reagent to induce [3,3]-sigmatropic rearrangement for the synthesis of cyclic oracyclic dihydrobenzofurans. On the other hand, the TFAT-DMAP

  开发了一种制备苯并呋喃的新合成方法。该方法的关键步骤是由肟醚的酰化引发的 N-三氟乙炔-羟胺的 [3,3]-σ 重排。TFAA 已被证明是诱导 [3,3]-sigmatropic 重排合成环甲环二氢苯并呋喃的最佳试剂。另一方面，发现 TFAT-DMAP 系统对于构建各种苯并呋喃是最有效的。该反应的合成效用通过没有羟基保护的天然苯并呋喃的短合成来证明。Stemofuran A 的合成是通过酮与芳氧基胺的缩合以及随后与 TFAT-DMAP 在四步合成中的反应来完成的，总产率为 72%。相似地，Eupomatenoid 6 和 Coumestan 通过肟醚与 TFAT-DMAP 的反应合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Sequential and One-Pot Reactions of Phenols with Bromoalkynes for the Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Bromovinyl Phenyl Ethers and Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Shihua Wang、Pinhua Li、Lin Yu、Lei Wang

  DOI：10.1021/ol202383z

  日期：2011.11.18

  2-substituted benzo[b]furans in good yields through palladium-catalyzed direct C–H bond functionalizations. It is important to note that the transformation of phenols with bromoalkynes into benzo[b]furans could be carried out in one pot with a simple and efficient tandem procedure.

  苯并[ b ]呋喃在一个锅中根据苯酚与溴炔烃的加成/钯催化的CH键结合官能化制备。苯酚与溴代炔烃的加成反应以高收率生成了具有优异区域和立体选择性的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚。所获得的（Z）-2-溴乙烯基苯基醚随后通过分子内环化进行处理，通过钯催化的直接C–H键官能化，以高收率获得了2-取代的苯并[ b ]呋喃。重要的是要注意，可以将溴代炔烃将苯酚转化为苯并[ b ]呋喃，可以通过简单而有效的串联程序在一个罐中进行。
• MAJDIK, CORNELIA;KOVENDI, ALEXANDRU;MATEI, SIMION;BREAZU, DORIN, REV. CHIM., 40,(1989) N, C. 689-693
  作者：MAJDIK, CORNELIA、KOVENDI, ALEXANDRU、MATEI, SIMION、BREAZU, DORIN

  DOI：——

  日期：——