(1S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(2-naphthyl)-2-hydroxyethylamine | 187334-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(2-naphthyl)-2-hydroxyethylamine
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-ylethyl]carbamate
• CAS: 187334-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: BHGWPZPXAQPJRM-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(2-naphthyl)-2-hydroxyethylamine 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N'-Bis-((S)-2-chloro-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-2,2-dimethyl-malonamide
  参考文献：
  名称：

  4-萘基取代的双（恶唑啉）：一种新的，易于回收且高效的手性配体，可用于Diels-Alder反应的不对称催化

  摘要：

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis {2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00986-7
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-N-(benzyloxycarbonyl)-1-(2-naphthyl)-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthesis of Evans chiral oxazolidinones by using Sharpless AA reaction
  作者：Guigen Li、Robert Lenington、Steven Willis、Sun Hee Kim

  DOI：10.1039/a801404c

  日期：——

  Optically pure new Evans auxiliary analogs, (4R)- and (4S)-4-(2-naphthyl)oxazolidin-2-one, have been synthesized by using the Sharpless catalytic asymmetric aminohydroxylation reaction (Sharpless AA). The concise two-step synthesis involves a unique solution-to-solid Sharpless AA process and new neat cyclization conditions.

  利用 Sharpless 催化不对称氨基羟化反应（Sharpless AA）合成了光学纯度极高的新型伊文思辅助类似物 (4R)- 和 (4S)-4-(2-naphthyl)oxazolidin-2-one 。这种简洁的两步合成涉及一种独特的从溶液到固体的 Sharpless AA 工艺和新的整齐环化条件。
• Cinchona alkaloid ester derivatives as ligands in the asymmetric dihydroxylation and aminohydroxylation of alkenes
  作者：Hui Chen、Qiao Feng Wang、Xiao Li Sun、Jing Luo、Ru Jiang

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.03.013

  日期：2010.3

  Cinchona alkaloid ester derivatives were adopted to asymmetric dihydroxylation and asymmetric aminohydroxylation reactions in excellent yields and enantiomeric excesses.
• Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999
  作者：Li, Guigen、Angert, Hubert H.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• 4-Naphthyl-substituted bis(oxazoline): A new, easily recoverable and efficient chiral ligand in asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction
  作者：Stefano Crosignani、Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、PierPaolo Righetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00986-7

  日期：1998.12

  analysis. These new bis(oxazolines) are efficient chiral ligands in the asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction ofN-alkenoyl-oxazolidin-2-one derivatives since endo cycloadducts are obtained with up to 94% ee. Different Lewis acids were tested, the best one being the Mg(II) cation derived from the corresponding triflate. A remarkable feature of such new chiral ligands is the low solubility in

  2，按照Sharpless方案，从2-乙烯基萘开始制备2-Bis 2-[（[4R）-（2'-萘基）-1，3-恶唑啉基]}丙烷及其（4S）对映异构体，发现通过hplc分析显示为光学纯净（ee≥99.5％）。这些新的双（恶唑啉）是N-链烯基-恶唑烷-2-酮衍生物的Diels-Alder反应的不对称催化的有效手性配体，因为获得的内环加合物的ee最高为94％。测试了不同的路易斯酸，最好的一种是衍生自相应三氟甲磺酸酯的Mg（II）阳离子。这种新的手性配体的显着特征是在极性溶剂中的溶解度低，因此可以通过简单的过滤容易地回收手性配体。回收的配体可以直接用于其他不对称合成中，而无需任何进一步纯化，总的来说，