2-naphthylidene-n-butylamine | 104575-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthylidene-n-butylamine
• 英文别名: N-(2-naphthalenylmethylene)butane-1-amine；N-butyl-1-naphthalen-2-ylmethanimine
• CAS: 104575-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: QVQNDBBASNXQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylidene-n-butylamine 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到N-(naphthalen-2-ylmethyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  n-butylazide 、 2-萘甲醛 在 甲基三氧化铼(VII) 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-naphthylidene-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  三氧化甲基铼催化的有机反应：重氮乙酸乙酯与有机叠氮化物的反应

  摘要：

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...

  DOI：

  10.1021/ja954039t

文献信息

• Tunable Synthesis of α-Amino Boronic Esters from Available Aldehydes and Amines through Sequential One-Pot Dehydration and Copper-Catalyzed Borylacylation
  作者：Qi Xia、Hua-Rong Chang、Juan Li、Jia-Yi Wang、Yan-Qing Peng、Gong-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02887

  日期：2020.2.21

  Copper-catalyzed multicomponent borylacylation of imines with acid chlorides and bis(pinacolato)diboron was developed for the preparation of synthetically useful and pharmacologically relevant α-amino boronic acid derivatives. Starting from a range of acid chlorides and imines with aryl, heteroaryl, and alkyl substituents, most of these ligand-free reactions proceeded smoothly at room temperature in moderate

  开发了亚铜用酰氯和双（频哪醇）二硼铜催化的亚胺的铜催化多组分硼烷基化反应，用于制备合成上有用的和与药理相关的α-氨基硼酸衍生物。从一系列带有芳基，杂芳基和烷基取代基的酰氯和亚胺开始，这些无配体的反应大多数在室温下以中等至良好的收率顺利进行。此外，还开发了一种方便且方便的一锅多步方法，可从可用的醛和胺直接合成α-氨基硼酸衍生物。
• Synthesis of N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates by addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to imines
  作者：Prabhakar Cherkupally、Petr Beier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.004

  日期：2012.9

  Addition of diethyl lithiodifluoromethylphosphonate to N-substituted imines provides N-substituted α,α-difluoro-β-aminophosphonates. N-Alkyl, aryl, or Boc substituted aldimines give good to high yields in these reactions, while in ketimine series, only activated N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethylidene)aniline showed high reactivity.

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到N-取代的亚胺上，得到N-取代的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯。在这些反应中，N-烷基，芳基或Boc取代的亚胺具有良好的高收率，而在酮亚胺系列中，只有活化的N-（2,2,2-三氟-1-苯乙叉基）苯胺显示出高反应活性。
• Synthesis of Secondary Aldimines from the Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines over Al₂O₃-Supported Ni Catalysts
  作者：Peng Zhou、Liang Jiang、Shuguo Wang、Xun Hu、Hongming Wang、Ziliang Yuan、Zehui Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b01597

  日期：2019.9.6

  A heterogeneous Ni catalyst was discovered to be active in the synthesis of secondary cross-imines via hydrogenative coupling of nitriles and amines. The mesoporous Al2O3-supported Ni nanoparticles (abbreviated as Ni/m-Al2O3-600, where 600 represents the reduction temperature) were active in hydrogenative coupling of nitriles and amines reaction at 80 °C and 1 bar H2, affording corresponding cross-imines

  发现一种非均质的Ni催化剂可通过腈和胺的加氢偶合而在次级交叉亚胺的合成中发挥作用。在80°C和1 bar H 2下，介孔的Al 2 O 3负载的Ni纳米颗粒（缩写为Ni / m-Al 2 O 3 -600，其中600表示还原温度）在腈和胺的氢化反应中具有活性。，提供相应的交叉亚胺，产率在64.1–98.1％的范围内。密度泛函理论计算表明，苯甲腈（PhCN）氢化为苄胺（PhCH 2 NH 2）的活化能比PhCN和RNH 2的氢化交叉偶联的活化能高。Ni / m-Al 2 O 3 -600催化剂上的反应，表明后者反应更有利。理论计算与我们的实验结果非常吻合。
• Reactions of Ethyl Diazoacetate Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo00127a008

  日期：1995.11
• Factors influencing the C:N stretching frequency in neutral and protonated Schiff's bases
  作者：J. J. Lopez-Garriga、G. T. Babcock、J. F. Harrison

  DOI：10.1021/ja00283a019

  日期：1986.11