2-bromo-1-(phenylthio)propane | 13012-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-1-(phenylthio)propane
• 英文别名: (2-Brom-propyl)-phenyl-sulfid；1-Phenylthio-2-brompropan；2-Brom-1-phenylthiopropan；2-Bromopropylsulfanylbenzene
• CAS: 13012-62-9
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• 分子量: 231.156
• InChiKey: BMALVHWROMQSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(phenylthio)propane 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-methyl-4-(phenylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-1-(phenylthio)propane
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817

文献信息

• Andrisano,R.; Angeloni,A.S., Chimica Therapeutica, 1971, vol. 6, p. 474 - 478
  作者：Andrisano,R.、Angeloni,A.S.

  DOI：——

  日期：——
• Role of allylic reversal in free-radical thiol additions to allylic halides
  作者：Daniel Noyes Hall

  DOI：10.1021/jo01282a007

  日期：1967.7
• Monoamine Oxidase Inhibitors. The Synthesis and Evaluation of a Series of Substituted Alkylhydrazines
  作者：D. J. Drain、J. G. B. Howes、R. Lazare、Ann M. Salaman、R. Shadbolt、H. W. R. Williams

  DOI：10.1021/jm00337a015

  日期：1963.1
• Stereochemistry of free-radical eliminations on .beta.-phenylsulfonyl radicals
  作者：Thomas E. Boothe、Joseph L. Greene、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1021/jo01293a006

  日期：1980.2
• WATANABE MIKIO; NAKAMORI SEIJIN; HASEGAWA HATSUE; SHIRAI KOZO; KUMAMOTO T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 817-821
  作者：WATANABE MIKIO、 NAKAMORI SEIJIN、 HASEGAWA HATSUE、 SHIRAI KOZO、 KUMAMOTO T+

  DOI：——

  日期：——