ethyl strylsulfonate | 14554-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl strylsulfonate
• 英文别名: ω-Styrol-sulfonsaeure-aethylester；Ethyl styrenesulfonate；ethyl 2-phenylethenesulfonate
• CAS: 14554-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: LEDCJBCTEYLBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钠盐 、 ethyl strylsulfonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以46%的产率得到2-phenyl-3,3-diethoxycarbonylpropane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Dolongo, Sil'vano; Bodina, R. I.; Lipina, E. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, p. 1951 - 1955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Chiral Diene Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Sulfonyl Compounds
  作者：Takahiro Nishimura、Yuka Takiguchi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja303109q

  日期：2012.6.6

  Asymmetric addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of the addition products with high enantioselectivity (96->99.5% ee). The diene ligand was proved to be essential for the formation of the addition products, while the use of a bisphosphine ligand mainly gave the cine-substitution

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸与 α,β-不饱和磺酰基化合物的不对称加成反应以高对映选择性 (96->99.5% ee) 得到高收率的加成产物。证明二烯配体对于加成产物的形成是必不可少的，而双膦配体的使用主要产生电影取代产物。
• Enantioselective 1,4-addition of cyclopropylboronic acid catalyzed by rhodium/chiral diene complexes
  作者：Ryosuke Takechi、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/c5cc02140e

  日期：——

  cyclopropylboronic acids to electron-deficient alkenes such as alkenylsulfones, enones, enoates, and nitroalkenes proceeded to give high yields of the corresponding 1,4-addition products with high enantioselectivity.

  铑催化的不对称环烯硼酸的不对称加成反应，如电子不足的烯烃，如烯基砜，烯酮，烯酸酯和硝基烯烃，以高对映选择性高产率地得到相应的1,4-加成产物。