4,5,5-trimethyl-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-3(1H)-one | 1335030-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,5,5-trimethyl-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-3(1H)-one
• 英文别名: 4,5,5-Trimethyl-1,4-dihydrobenzo[cd]indol-3-one
• CAS: 1335030-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: XWTVQDIGNQBDSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5-trimethyl-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-3(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 rac-1-((8R,9S,10R)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-chloro-6,6,9-trimethyl-2-tosyl-2,6,7,8,9,10-hexahydronaphtho[1,2,3-cd]indol-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  含氯 Hapalindoles K、A 和 G 的全合成

  摘要：

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100957
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2,3-dimethylbut-2-en-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.05h， 以77%的产率得到4,5,5-trimethyl-4,5-dihydrobenzo[cd]indol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  含氯 Hapalindoles K、A 和 G 的全合成

  摘要：

  一种常见的方法：标题化合物的合成（参见方案）的总体简洁性是通过吲哚的顺序亲电芳香取代和区域选择性和非对映选择性分子间 Diels-Alder 环加成反应来实现的，以建立关键前体——新戊基氯。立体选择性 Ritter 反应和脱水用于安装异腈装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201100957