2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide | 146434-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene-S-oxide；2,5-bis(trimethylsilyl)thiopnene S-oxide；2,5-Bis(trimethylsilyl)thiophene 1-oxide；trimethyl-(1-oxo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 146434-35-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OSSi₂
• 分子量: 244.505
• InChiKey: KCQXIFKHSBWNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,5-二碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Shao-Zhong; Sato, Soichi; Horn, Ernst, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 2, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三甲基甲硅烷基)噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以45%的产率得到2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩-S-氧化物衍生物的光化学

  摘要：

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1384
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide 作用下， 生成 2-甲基-2-丁醇 、 3-甲基-2-丁醇 、 2-甲基丁醇
  参考文献：
  名称：

  噻吩-S-氧化物衍生物的光化学

  摘要：

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1384

文献信息

• The Pummerer-like reaction of 2,5-bis(trimethylsilyl)thiopheneS-oxide with trifluoroacetic anhydride: intermediary formation of sulfurane [10-S-4(C2O2)] (?4-sulfane)
  作者：Soichi Sato、Shao-Zhong Zhang、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1002/hc.1066

  日期：——

  with trifluoroacetic anhydride, the equillibria between the corresponding substrates and hypervalent sulfur compounds (sulfurane or λ4-sulfane) have now been first detected by low temperature NMR experiments. By elevating the temperature to room temperature, in the case of the thiophene S-oxide, the sulfurane detected was converted to 3-thiolene-2-one quantitatively via a Pummerer-like reaction. © 2001

  在用三氟乙酸酐处理 2,5-双甲硅烷基取代的噻吩 S-氧化物或二苯并噻吩 S-氧化物时，相应的底物和高价硫化合物（硫醚或 λ4-硫烷）之间的平衡现在首先通过低温 NMR 实验检测到。通过将温度升高到室温，在噻吩 S-氧化物的情况下，检测到的硫烷通过类似 Pummerer 的反应定量转化为 3-thiolene-2-one。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:444–450, 2001
• X-Ray Crystallographic Analysis of 2,5-Bis(diphenylmethylsilyl)thiophene Monooxide and the Diels-Alder Reaction of Thiophene Monooxide with Dienophiles
  作者：Naomichi Furukawa、Shao-Zhong Zhang、Ernst Horn、Ohgi Takahashi、Soichi Sato、Masataka Yokoyama、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-97-s(n)80

  日期：——

  X-Ray crystallographic analysis of 2,5-bis(diphenylmethylsilyl)thiophene monooxide revealed that the thiophene ring is not a planar structure and that the S-O bond is tilted ca. 14 degrees out of the ring plane. The Diels-Alder reaction of 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene with dienophiles gave the adducts in high yields. The stereochemical courses for the reactions are exclusively endo-orientation and syn-direction with respect to the S-O bond. This stereochemistry agrees with the results obtained from RHF and MP2MO calculations using the 6-31G(*) basis set.
• Simple Procedure for the Synthesis of 2,5-Bis(silylated) Thiophene S-Oxides with m-Chloroperbenzoic Acid in the Presence of BF3(Et2O)
  作者：Naomichi Furukawa、Shaozhong Zhang、Soichi Sato、Masato Higaki

  DOI：10.3987/com-95-s1

  日期：——

  Oxidation of 2,5-bis(silyl)thiophenes (1) with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in the presence of BF3(Et(2)O) gave the corresponding S-oxides (2) in moderate yields, while, without BF3(Et(2)O), the oxidation gave solely the corresponding thiophene S-dioxides (3) and no S-oxide was obtained at all. This procedure was successfully applied to the synthesis of other 2,5-bis-substituted thiophene monooxides.
• Photochemistry of thiophene-<i>S</i> -oxide derivatives
  作者：Melanie J. Heying、Mrinmoy Nag、William S. Jenks

  DOI：10.1002/poc.1384

  日期：2008.11

  Photolysis of substituted thiophene-S-oxides in solution results in the formation of either the corresponding thiophene or furan, in addition to uncharacterized materials. No good rationalization is available for the choice of which pathway may predominate, but it is demonstrated that the photolysis of 2,5-bistrimethylsilylthiopene- S-oxide produces O(3P) in the same manner as the well-established

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Zhang, Shao-Zhong; Sato, Soichi; Horn, Ernst, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 2, p. 227 - 234
  作者：Zhang, Shao-Zhong、Sato, Soichi、Horn, Ernst、Furukawa, Naomichi

  DOI：——

  日期：——