2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide | 146434-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide
• 英文别名: 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene-S-oxide；2,5-bis(trimethylsilyl)thiopnene S-oxide；2,5-Bis(trimethylsilyl)thiophene 1-oxide；trimethyl-(1-oxo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 146434-35-7
• 化学式: C₁₀H₂₀OSSi₂
• 分子量: 244.505
• InChiKey: KCQXIFKHSBWNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,5-二碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Shao-Zhong; Sato, Soichi; Horn, Ernst, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 2, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(三甲基甲硅烷基)噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以45%的产率得到2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide
  参考文献：
  名称：

  噻吩-S-氧化物衍生物的光化学

  摘要：

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1384
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene S-oxide 作用下， 生成 2-甲基-2-丁醇 、 3-甲基-2-丁醇 、 2-甲基丁醇
  参考文献：
  名称：

  噻吩-S-氧化物衍生物的光化学

  摘要：

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1384

文献信息

• The Pummerer-like reaction of 2,5-bis(trimethylsilyl)thiopheneS-oxide with trifluoroacetic anhydride: intermediary formation of sulfurane [10-S-4(C2O2)] (?4-sulfane)
  作者：Soichi Sato、Shao-Zhong Zhang、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1002/hc.1066

  日期：——

  with trifluoroacetic anhydride, the equillibria between the corresponding substrates and hypervalent sulfur compounds (sulfurane or λ4-sulfane) have now been first detected by low temperature NMR experiments. By elevating the temperature to room temperature, in the case of the thiophene S-oxide, the sulfurane detected was converted to 3-thiolene-2-one quantitatively via a Pummerer-like reaction. © 2001

  在用三氟乙酸酐处理 2,5-双甲硅烷基取代的噻吩 S-氧化物或二苯并噻吩 S-氧化物时，相应的底物和高价硫化合物（硫醚或 λ4-硫烷）之间的平衡现在首先通过低温 NMR 实验检测到。通过将温度升高到室温，在噻吩 S-氧化物的情况下，检测到的硫烷通过类似 Pummerer 的反应定量转化为 3-thiolene-2-one。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:444–450, 2001
• X-Ray Crystallographic Analysis of 2,5-Bis(diphenylmethylsilyl)thiophene Monooxide and the Diels-Alder Reaction of Thiophene Monooxide with Dienophiles
  作者：Naomichi Furukawa、Shao-Zhong Zhang、Ernst Horn、Ohgi Takahashi、Soichi Sato、Masataka Yokoyama、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-97-s(n)80

  日期：——

  X-Ray crystallographic analysis of 2,5-bis(diphenylmethylsilyl)thiophene monooxide revealed that the thiophene ring is not a planar structure and that the S-O bond is tilted ca. 14 degrees out of the ring plane. The Diels-Alder reaction of 2,5-bis(trimethylsilyl)thiophene with dienophiles gave the adducts in high yields. The stereochemical courses for the reactions are exclusively endo-orientation and syn-direction with respect to the S-O bond. This stereochemistry agrees with the results obtained from RHF and MP2MO calculations using the 6-31G(*) basis set.
• Simple Procedure for the Synthesis of 2,5-Bis(silylated) Thiophene S-Oxides with m-Chloroperbenzoic Acid in the Presence of BF3(Et2O)
  作者：Naomichi Furukawa、Shaozhong Zhang、Soichi Sato、Masato Higaki

  DOI：10.3987/com-95-s1

  日期：——

  Oxidation of 2,5-bis(silyl)thiophenes (1) with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in the presence of BF3(Et(2)O) gave the corresponding S-oxides (2) in moderate yields, while, without BF3(Et(2)O), the oxidation gave solely the corresponding thiophene S-dioxides (3) and no S-oxide was obtained at all. This procedure was successfully applied to the synthesis of other 2,5-bis-substituted thiophene monooxides.