(Z)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-3-iodo-pent-2-en-1-one | 856016-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-3-iodo-pent-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(furan-3-yl)-3-iodopent-2-en-1-one
• CAS: 856016-93-8
• 化学式: C₂₅H₂₇IO₃Si
• 分子量: 530.478
• InChiKey: BODMEOWQWAMJLC-UZYVYHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-3-iodo-pent-2-en-1-one 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aR,6aR,7R,10aR)-7-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-9-furan-3-yl-3a-methyl-4,5,6a,7-tetrahydro-3aH-2,10-dioxa-cyclopenta[d]naphthalene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  沙地多环吡喃核的收敛和非对映选择性合成

  摘要：

  人们发现天然产物沙丁菌素可在小鼠中诱发低血糖症，因此可能是开发治疗糖尿病的新药物的引人注目的先导结构。已经开发了非对映选择性串联斯蒂勒-氧杂-电环化反应，其以快速且收敛的方式提供了对沙丁鱼核心结构的访问。该新反应已扩展到一系列多环吡喃体系的融合制备。这些复杂的吡喃体系向天然产物的发展已经取得了进展。提供了这些综合工作的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jo061236+
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (Z)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-furan-3-yl-3-iodo-pent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  沙地多环吡喃核的收敛和非对映选择性合成

  摘要：

  人们发现天然产物沙丁菌素可在小鼠中诱发低血糖症，因此可能是开发治疗糖尿病的新药物的引人注目的先导结构。已经开发了非对映选择性串联斯蒂勒-氧杂-电环化反应，其以快速且收敛的方式提供了对沙丁鱼核心结构的访问。该新反应已扩展到一系列多环吡喃体系的融合制备。这些复杂的吡喃体系向天然产物的发展已经取得了进展。提供了这些综合工作的完整说明。

  DOI：

  10.1021/jo061236+

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Saudin:  Development of a Tandem Stille-Oxa-Electrocyclization Reaction
  作者：Uttam K. Tambar、Taichi Kano、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol050705b

  日期：2005.6.1

  [GRAPHICS]A diastereoselective tandem Stille-oxa-electrocyclization reaction provides access to the core of the diterpenoid natural product saudin. Additionally, this new reaction sequence was extended to the convergent preparation of related polycyclic pyran systems.