2-n-butyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione | 1202710-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione
• 英文别名: N-butyl-4-(trimethylsilylethynyl)-1,8-naphthalimide；N-n-butyl-4-(trimethylsilylethynyl)-1,8-naphthalimide；2-Butyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-butyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1202710-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 349.505
• InChiKey: JRXBUKDADZHDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione 生成 2-butyl-6-ethynyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  供体-受体-受体 (D-A-A) 型 1,8-萘二甲酰亚胺作为本体异质结太阳能电池的非富勒烯小分子受体†

  摘要：

  供体-受体-受体（D-A-A）型1,8-萘二甲酰亚胺基小分子SM1和SM2用四氰基丁二烯（TCBD）和二氰基喹啉二甲烷（DCNQ）模块功能化，在可见光和近红外区域表现出强吸收（ NIR）区域已报告。TCBD 和 DCNQ 连接的SM1和SM2表现出多重氧化还原波。电化学和光学 HOMO-LUMO 间隙显示出相似的趋势。这些SM表现出广泛的吸收曲线，与 D-A 共聚物P供体互补，并且还具有适当的最低未占分子轨道 (LUMO)，可作为P的受体， LUMO 能级为 -3.33 eV。基于P : SM1和P : SM2的有机太阳能电池的PCE分别为4.94%和6.11%。基于SM2的有机太阳能电池的较高 PCE 值归因于更宽的吸收曲线、更平衡的电荷传输和更低的光子能量损失。据我们所知，SM1受体的有机太阳能电池的V oc值（不含和含有溶剂添加剂时为 1.06 V 和 1.02 V）是基于非富勒烯受

  DOI：

  10.1039/c6sc04461a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-n-butyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)dione
  参考文献：
  名称：

  集成1,2,3-三唑“点击”基序作为金属离子响应荧光探针中的有效信号元件

  摘要：

  通过系统的方法，我们合成了一系列新的荧光探针，这些荧光探针结合了供体-受体（D-A）取代的1,2,3-三唑作为碱金属离子受体N-苯基氮杂[18] crown-6之间的共轭π-连接基。以及具有不同电子受体特性的不同荧光团（4-萘二甲酰亚胺，内消旋-苯基-BODIPY和9-蒽），并研究了它们在有机和水性环境（生理条件）下的性能。在电荷转移（CT）型探针1，2和7，荧光几乎完全通过分子内CT猝灭涉及电荷分离状态（ICT）工艺。在Na +和K +存在下ICT中断，导致乙腈中的荧光点亮。在所研究的氟离子载体中，包含9-蒽基部分作为电子接受性荧光团的化合物7是唯一在水中保持发光特性并在模拟生理条件下可作为高K + / Na +选择性探针的探针情况。实际上解耦基BODIPY 6和光诱导电子转移（PET）型探针3 - 5，其中10位取代的蒽-9基荧光团通过亚甲基间隔基与1,2,3-三唑连接，在乙腈中显示出

  DOI：

  10.1002/chem.201201575

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel 'Ethyne-linked' Compounds Containing Carbazole and 1, 8-naphthalimide Groups
  作者：Yu Liu、Hai-Ying Wang、Gang Chen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1071/ch08411

  日期：——

  ‘ethyne-linked’ compounds containing carbazole and 1,8-naphthalimide groups have been synthesized by Pd/Cu-catalyzed Sonogashira reaction. These compounds were fully characterized by means of Fourier-transform IR, 1H, 13C NMR, and high resolution mass spectroscopy. The thermal, optical, and electrochemical properties were also investigated. As we expected, the results indicated that these compounds could improve

  通过Pd / Cu催化的Sonogashira反应合成了一系列含有咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺基团的新型“乙炔连接”化合物。这些化合物通过傅里叶变换红外光谱，1 H，13 C NMR和高分辨率质谱进行了充分表征。还研究了热，光学和电化学性质。如我们所料，结果表明这些化合物可通过将电子传输发射部分萘二甲酰亚胺和炔基引入咔唑部分来改善电荷传输能力和荧光量子产率。
• Aggregation induced emission properties of naphthalimide–coumarin conjugates with various intermolecular linkages
  作者：T. Sheshashena Reddy、Jiyoung Hwang、Myung–Seok Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.076

  日期：2018.11

  various linkages such as ether, thioether, secondary amine, acetylene and C–C single bond between naphthalimide and coumarin moieties, have been synthesized. NCs 1–5 were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopy. The effects of linkages in NCs 1–5 on the absorption, fluorescence and aggregation induced emission (AIE) were explored. The electronic absorption spectra of the NCs 1–5 show

  萘二甲酰亚胺-香豆素缀合物（NCS 1 - 5），具有各种键例如醚，硫醚，仲胺，乙炔和萘二甲酰亚胺之间和香豆素结构部分C-C单键，已经合成。NC 1 – 5通过1 H NMR，13 C NMR和质谱进行了充分表征。探索了NCS 1-5中的键对吸收，荧光和聚集诱导发射（AIE）的影响。该网络控制系统的电子吸收光谱1 - 5示出红移吸收和荧光相比，4- bromonaphthalimide。仲胺连接的萘二甲酰亚胺-香豆素（NC）3共轭物在吸收和荧光方面显示出明显的红移，而其他NC则显示出中等的红移。在NCS共轭物中，只有硫醚连接的NC 2明显显示出显着的AIE效应，而其他NCS共轭物中则显示出聚集引起的发射猝灭。
• Unexpected SiMe₃ effect on color-tunable and fluorescent probes of dendritic polyphenyl naphthalimides with aggregation-induced emission enhancement
  作者：Hua Wang、Yan Liang、Huanling Xie、Haifeng Lu、Shigui Zhao、Shengyu Feng

  DOI：10.1039/c5tc03344f

  日期：——

  In two AIE-active dyes, the dye with SiMe₃ presented a wider color-tunable range and was remarkably more sensitive in fluorescence detection than the dye with phenyl group.

  在两种AIE活性染料中，具有SiMe₃的染料具有更广泛的颜色可调范围，并且在荧光检测方面比具有苯基的染料更敏感。
• [EN] ? (PI)-CONJUGATED FLUOROIONOPHORES AND METHOD FOR DETERMINING AN ALKALI ION<br/>[FR] FLUOROIONOPHORES p-CONJUGUÉS ET MÉTHODE DE DOSAGE D'UN ION ALCALIN
  申请人：UNIV POTSDAM

  公开号：WO2012120141A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to π-conjugated fluoroionophores, methods for their preparation, and their use and a method for determining an alkali ion. Fluoroionophoric compounds of the general formula I are described Ionophore – π-Linker - Fluorophore (I) wherein the Ionophore is an anilino containing crown ether or cryptand with one or more anilino donor moieties as electron donors, forming a stable complex with an alkali metal ion the π-Linker is an aromatic or heteroaromatic conjugative linking moiety, and the Fluorophore is an electron acceptor moiety. Variation of the ionophoric unit offers a broad spectrum of detectable K+ and Na+ -concentrations, ranging from high concentration around 800 mM down to very low concentrations around 3 mM. The fluoroionophores have great potential for application in fluorescent optode system based blood analyzing equipment for methods and kits for the determination of K+ and Na+ concentrations in biological systems, either in vitro or in vivo, using embodiments of the disclosed fluoroionophores.

  本发明涉及π-共轭氟离子探针，其制备方法以及它们的使用和一种用于确定碱金属离子的方法。描述了一般式I的氟离子探针化合物 离子载体 - π-连接体 - 荧光团（I），其中离子载体是含有一个或多个苯胺供体基团作为电子给体的冠醚或cryptand，与碱金属离子形成稳定络合物，π-连接体是芳香或杂芳共轭连接基团，荧光团是电子受体基团。离子载体单元的变化提供了广泛的可检测K+和Na+浓度范围，从约800 mM的高浓度到约3 mM的非常低浓度。这些氟离子探针在基于荧光光电系统的血液分析设备中具有巨大的应用潜力，用于检测生物系统中K+和Na+浓度的方法和试剂盒，无论是体外还是体内，都可以使用所披露的氟离子探针的实施方式。
• 1,8-Naphthalimide-based nonfullerene acceptors for wide optical band gap polymer solar cells with an ultrathin active layer thickness of 35 nm
  作者：Jicheng Zhang、Hongmei Xiao、Xuejuan Zhang、Yang Wu、Guangwu Li、Cuihong Li、Xuebo Chen、Wei Ma、Zhishan Bo

  DOI：10.1039/c6tc01438k

  日期：——

  8-naphthalimide-based small molecular acceptors (NI-A-C4, NI-A-C6 and NI-A-C8) were designed and synthesized. The LUMO levels of these three small molecules were high-lying, which significantly reduce the energy loss between the wide optical band gap polymer (WBGP) PBDTBT-C12 and the acceptors and result in a high open circuit voltage (Voc) in solar cells. In addition, these three acceptors are planar, crystalline

  设计并合成了三种新型的1,8-萘二甲酰亚胺基小分子受体（NI-A-C4，NI-A-C6和NI-A-C8）。这三个小分子的LUMO水平处于高位，这显着降低了宽带光学带隙聚合物（WBGP）PBDTBT-C12与受体之间的能量损失，并导致太阳能电池中的高开路电压（V oc） 。另外，这三个受体是平面的，晶体的并且以固态聚集在氢中，这可以促进电子在共混膜中的传输，并导致优异的电子迁移率和短路电流（J sc）。V oc时的PCE为4.05％对于基于PBDTBT-C12：NI-A-C6的聚合物太阳能电池（PSC），在35 nm的活性层厚度中获得了1.08 V的电压。这样的PCE可与PBDTBT-C12：PC 71 BM优化的设备（4.07％）相媲美，并且优于具有约30 nm的有源层厚度的设备（2.72％）。此外，对于PCE大于4％的PSC，最薄的有源层厚度为35 nm，PBDTBT-C12：NI-A-C6-混合薄膜的吸收起始低至630