2-methyl-2-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 100860-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-methyl-2-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-on
• CAS: 100860-11-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: MDTXERCLHYEPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2-methyl-2-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  关于一些双环辛烷及其衍生物

  摘要：

  报道了新的氮杂双环辛烷的合成。通过还原环戊烷-1，Z-得到3-氮杂双环-[3,3,0]-辛烷（环戊烷吡咯烷）和3-氮杂双环-[3,2,1]-辛烷（环戊哌啶）。二甲酰亚胺或带有LiAlH 4的环戊烷-1,3-二甲酰亚胺。类似地从LiAlH 4-还原2-氮杂双环-[3.2.1]-辛酮（3）（其N-甲基衍生物被N-甲基化）获得2-氮杂双环-[ 3.2.1]-辛烷。内酰胺。根本不同的途径是通过乙酰基-环戊酮-（2）及其在氢气和阮内镍的存在下与氨的反应生成3-甲基-2-氮杂-双环-[3,3,0]-辛烷。结果证明与先前以不同方式制备的碱（胺F 1）相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420106

文献信息

• Efficient synthesis of N-substituted lactams from (N-arylsulfonyloxy) amines and cyclic ketones
  作者：Robert V. Hoffman、James M. Salvador

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80691-2

  日期：1989.1

  A new method is reported for the direct preparation of N-substituted lactams from cycloalkanones. N-(p-nitrobenzenesulfonoxyl) methylamine (CH3NH-OSO2C6H4NO2) was reacted with a series of cycloalkanones to give good yields of N-methyl lactams. An addition-rearrangement pathway accounts for the ring-expanded lactam products. A series of N-alkyl-N-arylsulfonoxyl amines were generated in situ and reacted

  报道了一种从环烷酮直接制备N-取代内酰胺的新方法。使N-（对硝基苯磺酰氧基）甲胺（CH 3 NH-OSO 2 C 6 H 4 NO 2）与一系列环烷酮反应，得到良好收率的N-甲基内酰胺。加成-重排途径解释了扩环的内酰胺产物。一系列原位生成N-烷基-N-芳基磺氧基胺，并与环丁酮反应以高收率得到N-烷基吡咯烷酮。
• Synthetic transformations using arenesulfonyloxy groups, first as electrophiles, then as leaving groups
  作者：Robert V. Hoffman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86369-9

  日期：1991.1