ferrocenecarboxaldehyde-N-furfurylidene-imine | 376392-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ferrocenecarboxaldehyde-N-furfurylidene-imine
• 英文别名: N-ferrocenylidenefurfurylamine；Ferrocencarbaldehyd-N-furfurylidenimin；cyclopenta-1,3-diene;1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N-(furan-2-ylmethyl)methanimine;iron(2+)
• CAS: 376392-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₅FeNO
• 分子量: 293.148
• InChiKey: ZBNJYUMWRVIAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenecarboxaldehyde-N-furfurylidene-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N‐furfuryl‐N-methylferrocenylamine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸镍配合物合成硫化镍和硫化铁镍纳米粒子及其光催化活性

  摘要：

  [镍（DTC）2 ]（DTC = ñ - （吡咯-2-基甲基） - ñ -thiophenemethyldithiocarbamate（1），Ñ -methylferrocenyl- ñ - （2-苯基乙基）二硫代氨基甲酸（2），Ñ -furfuryl- Ñ -methylferrocenyldithiocarbamate （3）和（N- [吡咯-2-基甲基] -N-噻吩甲基二硫代氨基甲酸酯-S，S'）（硫氰酸根-N）（三苯基膦）镍（II）（4）配合物并通过元素分析，红外光谱表征，紫外线可见和核磁共振（1 H和13C）光谱学。数据与方形平面镍（II）配合物的形成一致，这在2和4上通过单晶X射线衍射研究得到了证实。配合物2表现出的Fe··Fe相互作用导致超分子聚集。4的结构揭示了分子间和分子内C-H···Ni的无声相互作用。通过循环伏安法研究了卤离子对2的阴离子感测特性。观察到2充当溴化物的

  DOI：

  10.1002/aoc.5761
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 2-呋喃甲胺 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到ferrocenecarboxaldehyde-N-furfurylidene-imine
  参考文献：
  名称：

  双（二茂铁基亚胺）钯（II）和铂（II）配合物：合成，分子结构和作为抗肿瘤药的评估

  摘要：

  摘要通过缩合反应合成了（二茂铁基-2-呋喃甲基）亚胺（L1），（二茂铁基-2-噻吩甲基）亚胺（L2）和（二茂铁基-2-噻吩乙基）亚胺（L3）。L1-L3与0.5当量的反应。PdCl 2（化学需氧量），PdClMe（化学需氧量）或K 2 [PtCl 4]的结合得到新的相应的反式双-（二茂铁亚胺基）钯（II）和铂（II）配合物1 – 9。通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR光谱对化合物进行表征。通过单晶X射线衍射分析确定3和6的分子结构。两种结构均在单斜P 2 1 / n空间系统中结晶。配合物3和6中钯原子周围的配位几何结构在钯原子处显示出正方形的平面几何形状。配合物1，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.04.010

文献信息

• α-(Ferrocenyl)-aminomethanephosphonous acids. First synthesis and preparation of their esters with cholesterol and adenosine
  作者：Jarosław Lewkowski、Monika Rzeźniczak、Romuald Skowroński

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.025

  日期：2004.5

  obtained by the addition of hypophosphorous acid to Schiff bases of ferrocenecarboxaldehyde. They were subsequently condensed with cholesterol and adenosine to form their cholesteryl and adenosinyl esters. The concurrence reaction of DCC with amine nitrogen atom was observed.

  通过将次磷酸加到二茂铁甲醛的席夫碱中获得一系列带有二茂铁基部分的氨基膦酸。随后将它们与胆固醇和腺苷缩合以形成其胆固醇酯和腺苷酯。观察到DCC与胺氮原子的并发反应。
• Oxidative Kopplung von Kohlendioxid mit substituierten Furfuryliden-iminen an Nickel(0)-Zentren: Struktur und Reaktivität der gebildeten Nickelacyclen
  作者：Dirk Walther、Rainer Kilian、Heike Schreer、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3749(200205)628:4<851::aid-zaac851>3.0.co;2-u

  日期：2002.5

  Zwei Schiffsche Basen B in 4 koordinieren als N-Donorliganden am NiII-Zentrum, und eine dritte Schiffsche Base B fungiert als Substrat fur CO2. Ferrocen-carbaldehyd-N-furfuryliden-imin liefert in Gegenwart von bipy den monomeren Nickelacyclus 22 mit intakter Ferrocenyleinheit. Die Festkorperstrukturen von 2, 3, 4 und 22 wurden durch Kristallstrukturanalyse bestimmt. Der Vergleich von CO-Valenzschwingungsbanden

  苯甲醛-N-糠基亚胺、CO2 和 Ni (cod) 2 之间的氧化偶联导致 THF 或 1,4-二恶烷，即使有大量过量的席夫碱，形成有机金属六聚体 Macrocylus 1a（见正文） , 图 1)。图 1a 与 Ph3P 反应，部分消除 ，形成四核络合物 2，其中包含与两个无环氨基甲酸镍相连的两个氮丙啶镍环。1a 的质子分解出人意料地导致 消除，产生有机金属产物 3，根据晶体结构分析，其中在（质子化的）氮丙啶镍环中有 Ni-C 键。对羟基苯甲醛-N-糠基亚胺(B)、 和Ni(cod)2通过氧化偶联反应生成镍环4，其中单体金属环单元通过氢键网络连接形成聚合超分子体系。4 中的两个席夫碱 B 作为 N 供体配体在 NiIII 中心配位，第三个席夫碱 B 作为 的底物。在二茂铁存在下，二茂铁-甲醛-N-糠基亚胺产生具有完整二茂铁基单元的单体镍环22。2、3、4和22的
• The first synthesis of ferrocenyl aminophosphonic esters
  作者：Jarosław Lewkowski、Monika Rzeźniczak、Romuald Skowroński、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01011-7

  日期：2001.8

  The series of aminophosphonates bearing the ferrocenyl moiety was obtained by the addition of dialkyl phosphites to an azomethine bond of Schiff bases. Some successful attempts to perform the asymmetrical synthesis of aminophosphonates were made, but the isolation of diastereomers failed. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of ferrocene functionalized transition metal dithiocarbamate complexes: Investigations of antimicrobial, electrochemical properties and a new polymorphic form of [Cu{κ2S,S–S2CN(CH2C4H3O)CH2Fc}2]
  作者：Sanjay K. Verma、Vinay K. Singh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.05.028

  日期：2015.8

  A straightforward single pot reaction of N-methylaryl-N-methylferrocenyl amine (L-1-L-3), CS2 and M(OAc)(2) in Et3N at room temperature led to the formation of [Mk(2)S,S-S2CN(CH2R)CH(2)Fc}(n)] M = Co-III, R = 1-naphthyl, (1), 3-pyridyl (2), 2-furyl (3); M = Ni-II, R = 1-naphthyl, (4), 3-pyridyl (5), 2-furyl (6); M = Cu-II, R = 1-naphthyl, (7), 2-furyl (8); M = Zn-II, R = R = 1-naphthyl, (9); n = 3 for 1-3 and n = 2 for 4-9}. L-1-L-3 and 1-9 were characterized by microanalysis and standard spectroscopic methods viz. MS, IR, H-1, C-13, DEPT 135 NMR, UV-vis. absorption and emission spectroscopy. Single crystal X-ray diffraction technique was used to detect a new polymorphic form of 8, sustained by significant S/lp center dot center dot center dot and C-H center dot center dot center dot pi intermolecular interactions. All the pi compounds were screened against a panel of microbes viz. S. aureus, B. subtilis, E. coli, P. aeruginosa, C. albicans and A. niger. Remarkably, L-1, 4 and 8 were found more potent through superior antibacterial activity against S. aureus than Ciprofloxacin. While 5 was emerged as good antifungal agent as Flucanazole against C. albicans. All the compounds display a single quasi-reversible cyclic voltammograms and formal redox potentials in the range of 407 to 224 mV vs Ag/Ag+ (CH3CN). (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.