6,11-diacetoxytetracene-5,12-dione | 69830-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,11-diacetoxytetracene-5,12-dione
• 英文别名: 6,11-diacetoxy-naphthacene-5,12-dione；6,11-Diacetoxy-naphthacen-5,12-dion；6,11-Diacetoxynaphthacene-5,12-quinone；6,11-Diacetoxy-naphthacen-5,12-chinon；(12-Acetyloxy-6,11-dioxotetracen-5-yl) acetate
• CAS: 69830-82-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₆
• 分子量: 374.35
• InChiKey: COKKXSOEANASEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-diacetoxytetracene-5,12-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6,11-二羟基-5,12-萘并萘二酮
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. III. Synthetic approach to adriamycin-synthesis of the linear tetracyclic skeleton having the same BC ring system with adriamycin.

  摘要：

  1-acetoxybenzocyclobutene (21) 与萘醌 (8) 环加成，得到萘-5，12-醌 (22)，再通过三个步骤转化为 6，11-二羟基萘-5，12-醌 (25)。此外，还介绍了从萘-5、12-醌合成 6-氧代萘-5、12-醌的试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3820
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 6,11-diacetoxytetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. III. Synthetic approach to adriamycin-synthesis of the linear tetracyclic skeleton having the same BC ring system with adriamycin.

  摘要：

  1-acetoxybenzocyclobutene (21) 与萘醌 (8) 环加成，得到萘-5，12-醌 (22)，再通过三个步骤转化为 6，11-二羟基萘-5，12-醌 (25)。此外，还介绍了从萘-5、12-醌合成 6-氧代萘-5、12-醌的试验。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3820

文献信息

• Formation of Arenesvia Diallylarenes: Strategic Utilization of Suzuki–Miyaura Cross-Coupling, Claisen Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Sambasivarao Kotha、Vrajesh R. Shah、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1002/adsc.200600469

  日期：2007.5.7

  benzoannulation are reported. The first strategy is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. To this end, various ortho-diallylbenzene derivatives were prepared from the corrresponding diiodo derivatives by an allylation strategy using an allylboronate as coupling partner. These diallyl derivatives were subjected to a ring-closing metathesis (RCM) and one-pot dichlorodicyanoquinone (DDQ) oxidation

  报道了两种新的苯并环合合成策略。第一个策略是基于Suzuki-Miyaura交叉耦合反应。为此，使用烯丙基硼酸酯作为偶联伙伴，通过烯丙基化策略从相应的二碘代衍生物制备了各种邻二烯丙基苯衍生物。对这些二烯丙基衍生物进行闭环复分解（RCM）和一锅法二氯二氰基醌（DDQ）氧化，以生成2-取代的萘。在第二种策略中，使用双重Claisen重排和RCM协议作为关键步骤，以生成高度官能化的苯并苯基醌衍生物。
• Gabriel; Leupold, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1280
  作者：Gabriel、Leupold

  DOI：——

  日期：——
• A new protocol for benzoannulation by double Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reactions as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.149

  日期：2004.3

  A new methodology for benzoannulation has been developed by using double Claisen rearrangement followed by a one-pot ring-closing metathesis and DDQ oxidation sequence. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Schoenberg; Moubasher, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 212
  作者：Schoenberg、Moubasher

  DOI：——

  日期：——
• Deichler; Weizmann, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 724
  作者：Deichler、Weizmann

  DOI：——

  日期：——