1,1,2-Trimethyl-3-{phenyl-[(E)-p-tolylimino]-methyl}-isothiourea | 128652-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2-Trimethyl-3-{phenyl-[(E)-p-tolylimino]-methyl}-isothiourea
• CAS: 128652-34-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃S
• 分子量: 311.451
• InChiKey: AUTGHMMISUAVPU-NADBREJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-Trimethyl-3-{phenyl-[(E)-p-tolylimino]-methyl}-isothiourea 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-9-thia-1,4a-diazafluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环稠合的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯的合成及其在与烯酮的环加成反应中的重排：杂环稠合的嘧啶酮衍生物的合成

  摘要：

  1,3- diazabuta-1,3-二烯反应1与2-氨基苯硫酚已经显示出导致优异的产率ñ -苯并噻唑-2-基- Ñ ' -芳基苯甲脒2。他们的区域选择性与各种烯酮的[4 + 2]环加成反应显示出新型的苯并噻唑并嘧啶酮4。描述了合成双硫代取代的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯8和9的相似且方便的方案，以及伴随其[4 + 2]环加成与许多烯酮的有趣重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.023
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 1,1-Dimethyl-3-{phenyl-[(E)-p-tolylimino]-methyl}-thiourea 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,1,2-Trimethyl-3-{phenyl-[(E)-p-tolylimino]-methyl}-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  各种1,3-二氮杂1.3-丁二烯与乙烯酮的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  1-芳基-4-二甲基氨基ino-1,3-diaza-1、3-丁二烯（），1-芳基-4-二甲基氨基-2-甲硫基-1、3-diaza-1，[4 + 2]的环加成反应3-丁二烯（），1-芳基-4-甲硫基-2-苯基-4-秒。氨基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）和4，4-双（仲氨基）-1,2-二苯基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）与单苯乙酮和类似物的环加成反应，和与monochloroketene中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86423-1

文献信息

• Reactions of 1,3-diaza-1,3-butadienes with haloketenes - rearrangements accompanying [4+2] cycloaddition reactions.
  作者：Sujit N. Mazumdar、Sucharita Mukherjee、Arun K. Sharma、Devashish Sengupta、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90485-5

  日期：——

  1-Aryl-2-phenyl-4-thioalkyl-4-secondaryamino-1,3-diaza-1, 3-butadienes 8 yielded interesting pyrimidones 10, 22 and 7 with chloroketenes 2, 11 and 12 through their episulfonium intermediates, whereas 1-aryl-2-phenyl-(methylthio) -4-dimethylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes 1 give different pyrimidones with different haloketenes (chloro, bromo and iodo).

  1-芳基-2-苯基-4-硫代-4- secondaryamino -1,3-二氮杂-1,3-丁二烯8名产生了有趣的嘧啶酮10，22和7与chloroketenes 2，11和12通过它们的episulfonium中间体，而1 -芳基-2-苯基-（甲硫基）-4-二甲基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1生成具有不同卤代烯（氯代，溴代和碘代）的不同嘧啶酮。
• Unusual methylene transfer in reactions of Simmons–Smith reagent with 1,3-diazabuta-1,3-dienes: synthesis of functionalised imidazole derivatives
  作者：S Jayakumar、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00127-8

  日期：2002.4

  The reactions of Simmons–Smith reagent with 1-aryl-2-phenyl-4-methylthio-4-secondary amino 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 underwent an unusual 1,4-methylene transfer resulting in the formation of 1-aryl-2-phenyl-4-secondary amino imidazoles 4. Whereas, its reactions with 1-aryl-2-phenyl-4-secondary amino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 8 underwent an initial 1,2-methylene transfer leading to an aziridine intermediate

  Simmons–Smith试剂与1-芳基-2-苯基-4-甲硫基-4-仲氨基1,3-二氮杂丁-1,3-二烯1的反应经历了异常的1,4-亚甲基转移，导致形成1-芳基-2-苯基-4-仲氨基咪唑4。然而，其与1-芳基-2-苯基-4-仲氨基-1,3-二氮杂丁-1,3-二烯8的反应进行了初始的1,2-亚甲基转移，导致氮丙啶中间体重新排列为1-芳基-4-苯基咪唑11。
• 1,4-Addition of reformatsky reagent to 1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Sujit N. Mazumdar、Mohinder P. Mahejan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97585-3

  日期：1990.1

  The 1,4-conjugated addition of the Reformatsky reagent from ethyl bromoacetate to 1-aryl-4-methylthio-4-sec.amino-2-phenyl-1, 3-dieza-1,3-butadienes gives 1-aryl-2-phenyl-4-sec.amino-1,6-dihydropyrimidin-6-ones.

  将Reformatsky试剂从溴乙酸乙酯中加入1,4-共轭物到1-芳基-4-甲硫基-4-仲氨基-2-苯基-1，3-二氮杂-1,3-丁二烯中，得到1-芳基-2 -苯基-4-仲氨基-1,6-二氢嘧啶-6-。
• Unusual 1,4-methylene transfer from a Simmons-Smith reagent to 1,3-diazabuta-1,3-dienes
  作者：S. Jayakumar、M.P.S. Ishar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01365-3

  日期：1998.9

  Novel 1,4 methylene transfer from a Simmons-Smith reagent to 1-aryl-4-secondary amino-4-methylthio or methyl-2-phenyl-1,3-diazabuta-1,3-dienes leading to 1-aryl-2-phenyl-4-secondary amino or methyl -imidazoles are described.

  从Simmons-Smith试剂向1，芳基-4-仲氨基-4-甲硫基或甲基-2-苯基-1,3-二氮杂丁1,3-二烯的甲基1,2-4亚甲基转移导致1-芳基-2描述了-苯基-4-仲氨基或甲基-咪唑。