3-(2,5-dimethoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one | 876942-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 876942-81-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: FGGFVLUSYKVYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dimethoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到2-chloro-3-(2,5-dimethoxystyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉和喹喔啉衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性：寻找抗癌药

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.015
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-(2,5-dimethoxystyryl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹唑啉和喹喔啉衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性：寻找抗癌药

  摘要：

  使用国家癌症研究所（NCI）疾病导向的抗肿瘤筛选方案，研究了某些2-furano-4（3 H）-喹唑啉酮，二酰胺（开环喹唑啉），喹喔啉的合成及其作为抗肿瘤剂的生物学评估。在合成的化合物中，有17种化合物被授予NSC编码，并在美国国家癌症研究所（NCI）筛选 了完整NCI 60细胞组中单一高剂量（10 -5 M）的抗癌活性。在所选化合物中，发现3-（2-氯苄亚胺）-2-（呋喃-2-基）喹唑啉-4（3h）-21是针对卵巢癌的五种剂量水平筛选中最有效的候选药物。 OVCAR-4和GI 50的非小细胞肺癌NCI-H522分别为1.82和2.14μM。合理的方法和QSAR技术使人们能够理解喹唑啉，二酰胺和喹喔啉衍生物的药效学要求。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.015

文献信息

• Quinoxaline-PABA bipartite hybrid derivatization approach: Design and search for antimicrobial agents
  作者：Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Poonam Sharma、Malleshappa N. Noolvi、Sandeep Lohan、Sumit Bansal、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.074

  日期：2019.5

  new class of antimicrobial agents, in the present study we report the synthesis of bipartite hybrid styryl derivatives of quinoxaline containing para-aminobenzoic acid (PABA) and their biological evaluation as antimicrobial agents. The series of new substituted styryl based derivatives 5(a–k) were evaluated for antimicrobial potential against various bacteria including Staphylococcus aureus, Vibrio cholerae

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。
• Radical Ions of 3-Styryl-quinoxalin-2-one Derivatives Studied by Pulse Radiolysis in Organic Solvents
  作者：Konrad Skotnicki、Julio R. De la Fuente、Álvaro Cañete、Eduardo Berrios、Krzysztof Bobrowski

  DOI：10.1021/acs.jpcb.8b01004

  日期：2018.4.12

  in the para position in their benzene ring, and remaining two with double methoxy substituents (−OCH3), however, at different positions (meta/para and ortho/meta) have been studied by UV–vis spectrophotometric pulse radiolysis in neat acetonitrile saturated with argon (Ar) and oxygen (O2) and in 2-propanol saturated with Ar, at room temperature. In acetonitrile solutions, the radical anions (4R-SQ•–)

  七个3-styryl-quinoxalin-2（1 H）-一个（3-SQ）衍生物，一个在苯乙烯基部分没有取代基，另外四个带有供电子基团的自由基离子和中性氢化自由基的吸收光谱和动力学行为（R = -CH 3，-OCH 3和-N（CH 3）2）或在其苯环对位的吸电子（R = -OCF 3）取代基，其余两个带有双甲氧基取代基（- OCH 3），但是，已通过紫外可见分光光度法在纯乙腈中充满了氩气（Ar）和氧气（O 2）的紫外可见分光光度法研究了在不同位置（间位/对位和邻位/间位））和在室温下充满Ar的2-丙醇中。在乙腈溶液中，自由基阴离子（4R-SQ •–）的特征在于两个最大吸收值分别位于λmax = 470–490 nm和λmax = 510–540 nm，各自的摩尔吸收系数ε470–490 = 8500 –13 100 M –1 cm –1和ε510–540 = 6100–10 300 M –1