2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt | 22350-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt
• 英文别名: 2'-deoxyadenosin-3',5'-diyl cyclic phosphate triethylammonium
• CAS: 22350-91-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₂N₅O₅P
• 分子量: 414.401
• InChiKey: LOCBARYRWPCVTD-VWZUFWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt 、 苯胺 在 吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(S_P)-2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  Crystallographic assessment of absolute configuration in 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-(Rp)-phosphoranilidate. Direct phosphorus-31-nitrogen-15 spin-spin coupling as a probe for configurational assessment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a062
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoil-2’-deoxyadenosin-3'-yl H-phosphonate 在 吡啶 、 水 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2'-deoxyadenosine cyclic 3',5'-phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  核苷3'，5'-环状H-膦酸酯，用于合成核苷3'，5'-环状磷酸酯的新有用的前体及其类似物

  摘要：

  用缩合剂活化的核苷H-膦酸酯自发形成核苷3'，5'-环H-膦酸酯。环化是立体选择性和产于占优势的P-非对映体中的一个（DE约80％）。核苷3'，5'-环H-膦酸酯是立体化学不稳定的，差向异构化后行的，得到热力学更稳定的非对映体为主要产物（DE约80％）。它们易于水解，酯交换和氧化，并且通过改变氧化方案，获得了核苷3'，5'-环磷酸酯类似物，例如磷酸二酯，硫代磷酸二酯和磷酸三酯。

  DOI：

  10.1021/ol4016404