(Z)-3-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one | 1361004-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
• CAS: 1361004-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: QCCLPGOAILSOCE-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 苯甲酰氯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(Z)-3-chloro-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化端基和甲硅烷基化烷基苯磺酸与氯离子合成β-氯丁烯基和α，β-炔基酮

  摘要：

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100670

文献信息

• 基于端炔与酰卤的一锅法合成(Z)或(E)-卤代乙烯基酮的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN111393274A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明属于催化合成技术领域，公开了一种一锅法合成(Z)或(E)‑卤代乙烯基酮的方法，在三氟甲磺酸的作用下，简单钯盐和铜盐作催化剂，末端炔烃与酰卤在0℃～80℃温度下反应0.5分钟～12小时制得(Z)或(E)‑卤代乙烯基酮；端炔、酰卤、钯盐、铜盐、酸的摩尔比为1：(1‑2)：(0.00001‑0.10)：(0.00001‑0.10)：(0.5‑2)；本发明使用的催化剂为常见的钯盐和铜盐，反应中所用的试剂均为商品化试剂，此外，原料廉价易得，官能团容忍性好，反应条件温和，操作简便，原子经济性高。