1-chloro-3-(trifluromethyl)cyclobutane | 123812-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-chloro-3-(trifluromethyl)cyclobutane
• 英文别名: 1-chloro-3-(trifluoromethyl)cyclobutane；1-Chloro-3-(trifluoromethyl)cyclobutane
• CAS: 123812-81-7
• 化学式: C₅H₆ClF₃
• 分子量: 158.551
• InChiKey: RRKYWVOSPNRELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(trifluromethyl)cyclobutane 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 3-(trifluromethyl)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic effects in the thermal electrocyclic ring-openings of 3-fluorocyclobutene, 3,3-difluorocyclobutene, and 3-(trifluoromethyl)cyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00157a055
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环丁基甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-chloro-3-(trifluromethyl)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的脱氧氟化：一条通往三氟甲基取代衍生物的途径。

  摘要：

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02596

文献信息

• Kinetic and thermodynamic effects in the thermal electrocyclic ring-openings of 3-fluorocyclobutene, 3,3-difluorocyclobutene, and 3-(trifluoromethyl)cyclobutene
  作者：William R. Dolbier、Thomas A. Gray、Jeffrey J. Keaffaber、Lech Celewicz、Henryk Koroniak

  DOI：10.1021/ja00157a055

  日期：1990.1
• Deoxofluorination of Aliphatic Carboxylic Acids: A Route to Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Maksym Bugera、Serhii Trofymchuk、Karen Tarasenko、Olga Zaporozhets、Yurii Pustovit、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02596

  日期：2019.12.20

  A practical method for the synthesis of functionalized aliphatic trifluoromethyl-substituted derivatives from aliphatic acids is developed. The transformation proceeds with sulfur tetrafluoride in the presence of water as a key additive. Compared to previous methods, the reaction gives products with full retention of stereo- and absolute configuration of chiral centers.

  开发了一种由脂族酸合成官能化脂族三氟甲基取代衍生物的实用方法。在有水作为关键添加剂的情况下，用四氟化硫进行转化。与以前的方法相比，该反应使产物完全保留了手性中心的立体构型和绝对构型。