(1R)-1-cyclohexylpropyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 608527-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-cyclohexylpropyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 英文别名: (1R,2R)-1-cyclohexylpropyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 608527-27-1
• 化学式: C₁₉H₂₅F₃O₃
• 分子量: 358.401
• InChiKey: KMILKQALPWEGNK-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己基-1-丙醇 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-cyclohexylpropyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate 、 (1S)-1-cyclohexylpropyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型C 2对称手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇丙烷配体：除醛以外的不对称二乙基锌的合成与应用

  摘要：

  描述了C 2对称的手性O，N，N，O-四齿2,2-联吡啶二醇二醇丙烷配体的合成。Mukaiyama–Michael反应被用作合成2，2-联吡啶丙烷9的重要反应。在合成的配体中，配体11在二乙基锌和各种醛类化合物中均表现出出色的手性诱导（至多97％ee）。对于本催化体系，不需要在二乙基锌加成反应中使用额外的路易斯酸，例如Ti（O i Pr）4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.020

文献信息

• Synthesis of Chiral Pyridylphenols for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Pei-Shan Wu、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/jccs.201100474

  日期：2012.6

  Chiral 8‐substituted 2‐(8,10,10‐trimethyl‐6‐aza‐tricyclo[7.1.1.02,7]undeca‐2(7),3,5‐trien‐5‐yl)‐phenols were prepared from a high enantiopurity (>97% ee) of (1R)‐(+)‐α‐pinene, and assessed in the enantioselective addition of diethylzinc to substituted benzaldehydes, giving the (S)‐alcohols with enantiomeric excess ranging from 33% to 89%. Interestingly, in all cases, except for those of ortho‐chlorobenzaldehyde

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。