1,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-7-(2-(methylsulfinyl)acetyl)-8-hydroxynaphthalene | 927890-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-7-(2-(methylsulfinyl)acetyl)-8-hydroxynaphthalene
• 英文别名: [6,8-Dimethoxy-3-(methoxymethoxy)-2-(2-methylsulfinylacetyl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 927890-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈S
• 分子量: 410.445
• InChiKey: VYUBDSCXDJATFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  656.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-7-(2-(methylsulfinyl)acetyl)-8-hydroxynaphthalene 在 (S,S)-[decahydro-[1,5]naphthyridine]Cu(OH)I 哌啶 、 氧气 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.33h， 生成 (M)-(+)-bisisonigerone
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-acetoxy-3-hydroxy-6,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1,3-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)-7-(2-(methylsulfinyl)acetyl)-8-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  尼日尔酮和对-尼日尔酮的不对称全合成：高度受阻萘酚的对映选择性氧化联芳基偶联

  摘要：

  手性bisnaphthopyrone天然产物nigerone及其对映体，的对映选择性合成ENT -nigerone，已经实现。受限的2-萘酚底物的使用对于通过不对称的氧化联芳基与1,5-二氮杂-顺式十氢化萘铜配合物的偶合生成高度官能化的手性1,1'-联萘酚至关重要。最终的天然产物是通过偶联产物bisisonigerone的关键八步异构化过程形成的，并保留了联芳基构型。通过将圆二色性（CD）测量和量子化学CD计算相结合，确定了双异双酮和尼日尔酮的轴向构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600570