threo-2-(α-hydroxybenzyl)-N,N,3-trimethylbutanamide | 90421-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-2-(α-hydroxybenzyl)-N,N,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-N,N,3-trimethylbutanamide
• CAS: 90421-19-5；143919-83-9；143919-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: MPWMYLUZFKKJTM-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-(α-hydroxybenzyl)-N,N,3-trimethylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S)-2-Dimethylaminomethyl-3-methyl-1-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺中的有机金属盐：I.再活化醛和丙酮。叔丁4环己酮和苯甲醛的立体化学

  摘要：

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86714-5
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3,N,N-trimethylbutanamide 、 phenylaluminium dichloride 生成 threo-2-(α-hydroxybenzyl)-N,N,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Taniguchi Masahiko, Fujii Hideaki, Oshima Koichiro, Utimoto Kiitiro, Bull. Chem. Soc. Jap., 67 (1994) N 9, S 2514-2521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted β‐Ketoamides
  作者：Linli Zhang、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.202006383

  日期：2020.9

  A Mn‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐substituted β‐ketoamides has been realized for the first time under dynamic kinetic resolution conditions. anti‐α‐Substituted β‐hydroxy amides, which are useful building blocks for the synthesis of bioactive molecules and chiral drugs, were prepared in high yields with excellent selectivity (up to >99 % dr and >99 % ee) and unprecedentedly

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。
• Stereoselective Addition of Organoaluminium or Organomanganese Reagents to<i>α</i>-Formyl Amides or<i>α</i>-Methyl-Substituted<i>β</i>-Keto Amides
  作者：Masahiko Taniguchi、Hideaki Fujii、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.67.2514

  日期：1994.9

  Treatment of α-formyl amides with RAlCl2 or PhAlCl2 provided threo-α-alkyl-substituted β-hydroxy amides under high stereocontrol. The method was successfully applied to the selective addition of alkyl group to α-methyl-substituted β-keto amides or esters. Treatment of α-methyl-β-keto amides or α-methyl-β-keto esters with trialkylaluminium or alkylmanganese halide afforded the corresponding erythro (or threo) α-methyl-substituted β-hydroxy amides or α-methyl-substituted β-hydroxy esters with high stereoselectivity.

  处理α-醛基酰胺与RAlCl2或PhAlCl2，在高立体控制下获得threo-α-烷基取代的β-羟基酰胺。该方法成功应用于选择性地将烷基引入α-甲基取代的β-酮酰胺或酯中。用三烷基铝或烷基锰卤化物处理α-甲基-β-酮酰胺或α-甲基-β-酮酯，能够以高立体选择性得到相应的erythro（或threo）α-甲基取代的β-羟基酰胺或α-甲基取代的β-羟基酯。
• Stereoselective addition of alkyl- or phenylaluminium dichloride to α-alkyl-β-formyl amides providing threo α-alkyl-β-hydroxy amides
  作者：Hideaki Fujii、Masahiko Taniguchi、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61317-5

  日期：1992.8

  Treatment of alpha-alkyl-beta-formyl amides with RAlCl2 Or PhAlCl2 provided threo-alpha-alkyl-beta-hydroxy amides under high stereocontrol.