1-(anthracen-9-yl)-3-ethylthiourea | 449169-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(anthracen-9-yl)-3-ethylthiourea
• 英文别名: N-(anthracen-9-yl)-N'-ethylthiourea；1-Anthracen-9-yl-3-ethylthiourea
• CAS: 449169-41-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂S
• 分子量: 280.393
• InChiKey: LBZPBHMDEDKSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 1-(anthracen-9-yl)-3-ethylthiourea 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(anthracen-9-yl)imino-3-ethyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 2-Imino-1,3-thiazolidin-4-ones by Treatment ofN-(Anthracen-9-yl)-N′-ethylthiourea with Bromoacetic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1248::aid-ejoc1248>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-anthracene-9-carbaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 sodium hypobromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(anthracen-9-yl)-3-ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  9-Isothiocyanatoanthracene as a Versatile Starting Compound in the Chemistry of Anthracen-9-yl Derivatives

  摘要：

  9-异硫氰酸蒽（5）的合成、结构和反应性以及相应硫脲（6a-6i）的构象已经研究。NCS基团的13C NMR取代化学位移值和5、乙酰胺基蒽（14）、苯基（15）和苯甲酰异硫氰酸酯（16）与丁基胺反应的速率常数之间的光谱参数（IR、NMR）和相关性已经发现。合成的蒽硫脲的荧光显著增加，与氨基酸残基有关，这表明可以将5作为潜在的生物标志物。

  DOI：

  10.1135/cccc20020665

文献信息

• Theoretical Confirmation of the Reaction Mechanism Leading to Regioselective Formation of Thiazolidin-4-one from Bromoacetic Acid Derivatives
  作者：Ladislav Janovec、Stanislav Böhm、Ivan Danihel、Ján Imrich、Pavol Kristian、Karel D. Klika

  DOI：10.1135/cccc20071435

  日期：——

  A regioselective synthesis of 3-alkyl-2-[(anthracen-9-yl)imino]thiazolidin-4-ones 2a-2e and 2-(alkylimino)-3-(anthracen-9-yl)thiazolidin-4-ones 3a-3e from appropriate thioureas using methyl bromoacetate or bromoacetyl bromide, respectively, has been rationalized by DFT calculations of model thiourea and its phenyl derivative. The proposed mechanism indicates that the regioselective formation of the target thiazolidinones is a consequence of a different reactivity of the reagents and a varying stability of the intermediates, 1-alkyl-3-(anthracen-9-yl)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]isothioureas 4a-4e and 1-alkyl-3-(anthracen-9-yl)-2-(bromoacetyl)isothioureas 6a-6e.

  使用溴乙酸甲酯或溴乙酰溴作为反应试剂，分别从适当的硫脲合成了3-烷基-2-[(蒽-9-基)亚胺]噻唑啉-4-酮2a-2e和2-(烷基亚胺)-3-(蒽-9-基)噻唑啉-4-酮3a-3e。通过对模型硫脲及其苯基衍生物的DFT计算，合理解释了所述反应机理。所提出的机理表明，目标噻唑啉酮的区域选择性形成是试剂反应活性和中间体1-烷基-3-(蒽-9-基)-2-[(甲氧羰基)甲基]异硫脲酰以及1-烷基-3-(蒽-9-基)-2-(溴乙酰)异硫脲酰的稳定性不同的结果。