1,4-dioxan-2-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1380825-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,4-dioxan-2-yl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 1380825-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: XINUDAZXDGBQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 胡椒酸 在 copper(I) oxide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(2-(formyloxy)ethoxy)methyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of C(sp³)–C(sp³) Bond of Glycol Ethers

  摘要：

  An unexpected Cu-catalyzed oxidative cleavage of the C(sp(3))-C(sp(3)) bond in glycol ethers by using air or molecular oxygen as the terminal stoichiometric oxidant is demonstrated. As a result, the corresponding alpha-acyloxy ethers and formates of 1,2-ethanediol are formed by direct coupling of carboxylic acids and aldehydes with glycol ethers under the reaction conditions. This method represents the first example of Cu-catalyzed aerobic cleavage of saturated C-C bond in ethers.

  DOI：

  10.1021/ol301220s