N-(2-formyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 34161-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 34161-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: AKNVELMZVOPMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  454.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4'-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-6'-methyl-2'-styryl-1'-tosyl-2',4'-dihydro-1'H-spiro[indene-2,3'-quinoline]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过有机碱控制的级联策略以多样性为导向合成螺-和 3-亚甲基-氢喹啉-茚满酮

  摘要：

  报道了从邻磺酰氨基苯基取代的对苯醌甲基化物和亚丙基-茚满二酮中催化剂控制的多样性定向合成螺氢喹啉-茚满二酮和 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮。该策略利用 DMAP 或 TMG 等有机碱化学选择性地控制反应途径，以 40-99% 的收率提供具有出色非对映选择性的相应产物。机理研究表明，螺氢喹啉-茚满二酮是在 TMG 存在下生成 3-亚甲基氢喹啉-茚满二酮的动力学产物，这可能涉及不寻常的碱基引发的 1,3-氮重排过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300210
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 2-碘苯磺酸钠 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium sulfate 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2-formyl-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spiroindolenines 的 1,3-迁移环扩展为 Azepino [3,4-b] 吲哚

  摘要：

  我们偶然发现了由正四丁基氟化铵介导的 2-烷基螺吲哚啉到氮杂吲哚的前所未有的 5 至 7 元环扩展。起始原料可以通过次碘酸盐催化的吲哚衍生物的氧化脱芳螺环化反应轻松制备。发现胺的弱碱性条件和缺电子保护基对促进化学选择性反应至关重要。此外，苯胺衍生的螺吲哚啉的环扩展在更温和的条件下仅使用催化量的碳酸铯就可以顺利进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00207

文献信息

• Iridium-Catalyzed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Amidation of Benzaldehydes with Organic Azides
  作者：Delong Mu、Xinmou Wang、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00531

  日期：2017.4.21

  ortho-C(sp2)–H amidation reaction of benzaldehydes with organic azides has been developed. A catalytic amount of 3,5-di(trifluoromethyl)aniline was used to promote the Ir-catalyzed directed C–H amination reaction through a transient aldimine intermediate. This reaction tolerates a broad scope of benzaldehyde substrates and works well with a range of aryl- and alkylsulfonyl azides.

  已开发出铱催化的苯甲醛与有机叠氮化物的邻位C（sp 2）-H酰胺化反应。催化量的3,5-二（三氟甲基）苯胺用于通过短暂的亚胺中间体促进Ir催化的直接CH胺化反应。该反应可耐受各种范围的苯甲醛底物，并能与多种芳基和烷基磺酰基叠氮化物一起很好地起作用。
• Asymmetric domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated ketones: construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Shinae Kim、Ki-Tae Kang、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.114

  日期：2014.8

  The diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines has been developed through organocatalytic domino aza-Michael–Michael reaction of o-N-tosylaminophenyl α,β-unsaturated ketones with nitroalkenes. This useful and simple domino process afforded diverse highly functionalized tetrahydroquinolines, some of which are not easily accessible using other methodologies

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。
• One-Pot Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines by Aza-Michael/Michael Cascade Reactions of N-Protected 2-Aminophenyl α,β-Unsaturated Esters with Nitroolefins
  作者：Sung-Gon Kim、Ki-Tae Kang

  DOI：10.1055/s-0034-1379044

  日期：——

  synthesis of functionalized tetrahydroquinolines with useful biological properties has been developed by means of asymmetric organocatalytic aza-Michael/Michael cascade reactions of nitroolefins with N-protected 2-aminophenyl α,β-unsaturated esters in the presence of a chiral thiourea catalyst. The reaction gave the corresponding highly functionalized tetrahydroquinolines in good yields, excellent

  摘要 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。 通过在手性硫脲催化剂存在下硝基烯烃与N-保护的2-氨基苯基α，β-不饱和酯的不对称有机催化aza-Michael / Michael级联反应，开发了具有有用生物学特性的功能化四氢喹啉的高度对映选择性合成。该反应以良好的收率，优异的非对映选择性（> 30：1 dr）和高对映选择性（≤99％ee）得到相应的高度官能化的四氢喹啉。
• Rh(<scp>iii</scp>)- or Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed ynone synthesis from aldehydes via chelation-assisted C–H bond activation
  作者：Wen Ai、Yunxiang Wu、Huanyu Tang、Xueyan Yang、Yaxi Yang、Yuanchao Li、Bing Zhou

  DOI：10.1039/c5cc00758e

  日期：——

  A simple and practical synthesis of ynones directly from readily available aldehydes was developed for the first time under mild reaction conditions via a Rh(III)- or Ir(III)-catalyzed formyl C-H bond activation.

  直接从容易获得的醛类中直接和简单地合成炔酮，是在温和的反应条件下，通过Rh（III）或Ir（III）催化的甲酰基CH键活化而开发的。
• Iridium- and rhodium-catalyzed C–H activation and formyl arylation of benzaldehydes under chelation-assistance
  作者：Xifa Yang、He Wang、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1039/c6ob00825a

  日期：——

  Mild and efficient synthesis of benzophenones via Ir(iii)- and Rh(iii)-catalyzed, directing group-assisted formyl C–H arylation of benzaldehydes has been achieved using diaryliodonium salts, in which Rh(iii) and Ir(iii) catalysts exhibited a complementary substrate scope.

  通过使用二芳基碘鎓盐，已经实现了对苯甲醛进行Rh(iii)和Ir(iii)催化、取向基辅助的甲酰C-H芳基化的温和高效合成苯甲酮，其中Rh(iii)和Ir(iii)催化剂展示出互补的底物范围。