ethyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside | 191083-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aR)-4-ethoxy-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 191083-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₇IO₄
• 分子量: 328.147
• InChiKey: WMLKTMJCDPQDHD-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 氯化亚砜 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-ethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxathiole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 5-deoxy-5-iodo-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-Aziridino-2,3-dideoxy-D-ribono-γ-内酯5-膦酸酯：从D-木糖和不寻常的氮丙啶开环的立体控制合成。

  摘要：

  （1R，4S，5S）-N-（苄氧羰基）-4-[（二乙氧膦基）甲基] -3-氧杂-6-氮杂双环[3.1.0]己-2--2-的合成（23） 2,3-叠氮基丙氨酸-内酯家族化合物的制备，是从D-lyxose分15步完成的。像迄今为止已知的所有叠氮基丙二酸内酯一样，23与软亲核试剂（乙硫醇）反应，仅得到在C-2处氮丙啶开环的产物（24）。另一方面，硬的亲核试剂（醇）不会直接与23的氮丙啶环反应，但似乎会促进C-5膦酸酯基团对C-3的氮丙啶环进行分子内攻击，导致水解后形成2-氨基-3-羟基-D-核糖基-1，4-内酯衍生物25和26，而不是预期的2-氨基-3-烷氧基-D-木酮-1，4-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo9623494