3,6-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol | 411232-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,6-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
• CAS: 411232-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: AACWZNXTHWMKKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸 、 3,6-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Bridged Tricyclic Core of Garcinia Natural Products via Intramolecular Aryl Acrylate Cycloadditions

  摘要：

  [GRAPHICS]Two different routes to the tricyclic core of Garcinia-derived natural products are described. The first approach is based on a tandem Claisen/Diels-Alder rearrangement and delivers the desired lactone 14. The second approach, employing a Wessely oxidation/Diels-Alder protocol, leads to the same caged heterocycle, albeit with modified constitution.

  DOI：

  10.1021/ol017278w
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,6-Dimethoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of the Bridged Tricyclic Core of Garcinia Natural Products via Intramolecular Aryl Acrylate Cycloadditions

  摘要：

  [GRAPHICS]Two different routes to the tricyclic core of Garcinia-derived natural products are described. The first approach is based on a tandem Claisen/Diels-Alder rearrangement and delivers the desired lactone 14. The second approach, employing a Wessely oxidation/Diels-Alder protocol, leads to the same caged heterocycle, albeit with modified constitution.

  DOI：

  10.1021/ol017278w

文献信息

• Regioselective Synthesis of the Bridged Tricyclic Core of <i>Garcinia </i>Natural Products via Intramolecular Aryl Acrylate Cycloadditions
  作者：Eric J. Tisdale、Chinmay Chowdhury、Binh G. Vong、Hongmei Li、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ol017278w

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Two different routes to the tricyclic core of Garcinia-derived natural products are described. The first approach is based on a tandem Claisen/Diels-Alder rearrangement and delivers the desired lactone 14. The second approach, employing a Wessely oxidation/Diels-Alder protocol, leads to the same caged heterocycle, albeit with modified constitution.