methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis6)>-α-D-glucopyranoside | 120403-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis6)>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-α-lin-[1α]6]tetra-D-glucopyranoside；Methyl-α-lin-[1α]6]tetra-D-glucopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 120403-38-5
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂₁
• 分子量: 680.612
• InChiKey: WZFKVWZXBZBBLX-YWADOREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.09
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  336.83
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(2′-naphthyl)methylene-2-O-(o-toluenesulfonamido)benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-(2′-naphthyl)methyl-2-O-(o-toluenesulfonamido)benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-4-O-(2′-naphthyl)methyl-2-O-(o-toluenesulfonamido)benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium hydroxide 10 wt. % on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到methyl O-α-D-glucopyranosyl-(1->6)-bis6)>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于双峰糖基供体的各种葡聚糖立体组装的统一策略

  摘要：

  葡萄糖的聚合物是最丰富的生物活性天然产物之一，被称为葡聚糖，广泛存在于真菌，细菌，哺乳动物和具有各种异头异构构型和糖苷键的植物中。由于它们的结构多样性，纯葡聚糖组装的统一策略尚待开发。在本文中，我们描述了一种通用策略，该策略可通过利用配备有C2- o- TsNH苄基醚（TAB）的双峰糖基供体来构建所有类型的葡聚糖，该双峰糖基供体可通过转换反应立体控制合成α-和β-糖苷条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00292

文献信息

• Systematic chemical synthesis and n.m.r. spectra of methyl α-glycosides of isomalto-oligosaccharides and related compounds
  作者：Pavol Kováč、Laura Lerner

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80008-9

  日期：1988.12

  nucleophile, and silver perchlorate as the promoter. The n.m.r. spectra (1H- and 13C-) of numerous synthetic intermediates were analyzed and completely assigned by a variety of two-dimensional homo- and hetero-nuclear n.m.r.-spectroscopic techniques, and the final deprotected title oligosaccharides were characterized by 13C-n.m.r. data. Silver perchlorate-mediated glycosylation reactions involving beta-glycosyl

  1,6-脱水-2,3,4-三-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖的酸催化硫酚氧化反应和所得苯基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-苯甲酸乙酰化α-D-吡喃葡萄糖苷（4）得到苯基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（5）。5与氯的反应立体定向产生相应的β-糖基氯，将其在高氯酸银和2,4,6-三甲基吡啶的存在下用4处理，得到苯基O-（6-O-乙酰基-2,3 ，4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-6）-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。结晶O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苄基- β-D-吡喃葡萄糖基氯，可以通过用氯处理以立体特异性的方式容易地从17中获得，在异麦芽寡糖，直至并包括八糖的甲基糖苷的嵌段合成中，“苯丙氨酸”用作关键糖基（异麦芽糖基）供体。通过使用SnCl2活化的2
• Crystalline Methyl α-Isomaltoside and its Homologs Obtained by Synthetic Action of Dextransucrase
  作者：R. W. Jones、Allene Jeanes、C. S. Stringer、H. M. Tsuchiya

  DOI：10.1021/ja01592a046

  日期：1956.6
• KOVAC, PAVOL;LERNER, LAURA, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 87-112
  作者：KOVAC, PAVOL、LERNER, LAURA

  DOI：——

  日期：——