15β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione | 124548-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: [(1R,3R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-5-chloro-1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,9,9b,10,11-octahydroindeno[7,6-h]isochromen-3-yl] acetate
• CAS: 124548-09-0
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₆
• 分子量: 422.906
• InChiKey: NZZVCEHCDHIQIG-LZGXPLDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.7h， 生成 17-acetoxy-6-chloro-15α-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. II. Oxygenated 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氧氯马地酮乙酸酯（17-乙酸氧基-6-氯-2-氧孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的氧化衍生物在C11、C15和C16位点被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，15β-羟基化合物在阉割雄性大鼠中具有很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.870
• 作为产物：
  描述：

  奥沙特隆 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -28.0~25.0 ℃ 、3.92 MPa 条件下， 反应 342.58h， 生成 15β-acetoxy-6-chloro-17-hydroxy-2-oxapregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. II. Oxygenated 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氧氯马地酮乙酸酯（17-乙酸氧基-6-氯-2-氧孕烯-4,6-二烯-3,20-二酮）的氧化衍生物在C11、C15和C16位点被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，15β-羟基化合物在阉割雄性大鼠中具有很强的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.870