(E)-methyl-3-(4-fluorophenylcarbamoyl)acrylate | 1029697-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-3-(4-fluorophenylcarbamoyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluoroanilino)-4-oxo-2-butenoate；methyl (E)-4-(4-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1029697-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• 分子量: 223.204
• InChiKey: LCTMHVICKLWVMK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-fluorophenyl)imino)acetate 、 3-chloroformylacrylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-methyl-3-(4-fluorophenylcarbamoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：卤代β-内酰胺和相关化合物

  摘要：

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0837-5

文献信息

• WO2008/64060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DICARBONYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20080146586A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Derivatives of dicarbonyl compounds having antitumor and antibiotic activity which can be used as anticancer agents.
• US7799954B2
  申请人：——

  公开号：US7799954B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [EN] DICARBONYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DICARBONYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2008064060A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Derivatives of dicarbonyl compounds having antitumor and antibiotic activity which can be used as anticancer agents.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de composés de dicarbonyle qui possèdent une activité anti-tumorale et antibiotique qui peuvent être utilisés comme agents anti-cancéreux.