(E)-methyl-3-(4-fluorophenylcarbamoyl)acrylate | 1029697-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl-3-(4-fluorophenylcarbamoyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluoroanilino)-4-oxo-2-butenoate；methyl (E)-4-(4-fluoroanilino)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1029697-59-3
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₃
• 分子量: 223.204
• InChiKey: LCTMHVICKLWVMK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-fluorophenyl)imino)acetate 、 3-chloroformylacrylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(E)-methyl-3-(4-fluorophenylcarbamoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：卤代β-内酰胺和相关化合物

  摘要：

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0837-5

文献信息

• WO2008/64060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DICARBONYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Tao Chunlin

  公开号：US20080146586A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Derivatives of dicarbonyl compounds having antitumor and antibiotic activity which can be used as anticancer agents.
• US7799954B2
  申请人：——

  公开号：US7799954B2

  公开（公告）日：2010-09-21
• [EN] DICARBONYL DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DICARBONYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABRAXIS BIOSCIENCE INC

  公开号：WO2008064060A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] Derivatives of dicarbonyl compounds having antitumor and antibiotic activity which can be used as anticancer agents.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de composés de dicarbonyle qui possèdent une activité anti-tumorale et antibiotique qui peuvent être utilisés comme agents anti-cancéreux.
• β-Lactam derivatives as enzyme inhibitors: halogenated β-lactams and related compounds
  作者：Ali Elriati、Jutta Loose、Roswitha Mayrhofer、Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0837-5

  日期：2008.7

  at position 4, or at both positions. The influence of the halogen atoms on the reactivity of the β-lactam ring, visible by the carbonyl frequence in their IR spectra, was studied. A selection of compounds was tested as inhibitors of the serin protease porcine pancreatic elastase. No simple correlation between IR frequence and biological activity was found. Finally, the base induced rearrangement of

  亚胺-酰氯反应的不同修饰方法用于合成3-单-和3,3-二卤代的1,4-二芳基取代的β-内酰胺。此外，这些β-内酰胺通过在位置1的芳基处或在位置4的芳基取代基处或在两个位置处的卤素取代而改性。研究了卤素原子对β-内酰胺环反应性的影响，该反应在其IR光谱中被羰基频率可见。测试了选择的化合物作为丝氨酸蛋白酶猪胰弹性蛋白酶的抑制剂。没有发现红外频率与生物活性之间的简单关联。最后，将碱基诱导的 N- 苄基β-内酰胺重排 用于合成4，5-二芳基取代的吡咯烷酮。