2'-Deoxy-2',6-epithio-5,6-dihydro-arabino-furanosyluracil | 56038-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Deoxy-2',6-epithio-5,6-dihydro-arabino-furanosyluracil
• 英文别名: (3aS)-3c-hydroxy-2t-hydroxymethyl-(3ar,4aξ,9ac)-hexahydro-furo[2',3':4,5]thiazolo[3,2-c]pyrimidine-6,8-dione；(6Ξ)-5,6-dihydro-arabino-2'-thio-6,S-cyclo-uridine
• CAS: 56038-31-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 260.271
• InChiKey: RRKAABRXWYXXEO-NPEWJAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S²,2'-cyclo-2-thiouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2'-Deoxy-2',6-epithio-5,6-dihydro-arabino-furanosyluracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. XII. Synthesis and properties of 2'-deoxy-2'-mercaptouridine and its derivatives.

  摘要：

  新型硫糖核苷，包括2'-脱氧-2'-巯基尿苷 (III)、其二硫化物 (IV)、2'-脱氧-2'-巯基-3',5'-二-O-乙酰尿苷 (V) 和2'-脱氧-2'-甲基硫尿苷 (VI) 已被合成。当前的合成方法使用2'-脱氧-2'-乙酰硫-3',5'-二-O-乙酰尿苷 (II) 作为中间体，后者是通过2,2'-环式-3',5'-二-O-乙酰尿苷 (I) 与硫代乙酸反应获得的。这些化合物的质子核磁共振 (PMR) 数据表明，在2'位引入硫原子导致呋喃环呈现明显偏向C2'内向的扭曲。此外，2'-脱氧-2',6-硫醇-5,6-二氢阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶 (VIIIb)，也是III的2'-表异构体，在2',6-硫醇形式下合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.604