2,3,4-tribromo-5-(naphth-2-yl)thiophene | 1200114-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4-tribromo-5-(naphth-2-yl)thiophene
• CAS: 1200114-54-0
• 化学式: C₁₄H₇Br₃S
• 分子量: 446.988
• InChiKey: HMFFKKUEWDHDMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tribromo-5-(naphth-2-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.05h， 生成 11-fluoro-1,2-bis(4-fluorophenyl)benzo[3,4]phenanthro[1,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  从偶然性到精确性：破解 Scholl 型反应中可编程环化重排之谜

  摘要：

  Scholl 反应中的重排传统上是偶然的，缺乏合成重排和环化产物的系统方法。本文介绍了一种通过精细修改反应条件和调整 Scholl 型反应前体四芳基噻吩的电子性质，在直接环化并噻吩衍生物上实现重排环化噻吩四螺旋衍生物的战略途径。通过仔细的设计原则，我们展示了这些不同产品的可编程综合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02050
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 四溴噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以82 %的产率得到2,3,4-tribromo-5-(naphth-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从偶然性到精确性：破解 Scholl 型反应中可编程环化重排之谜

  摘要：

  Scholl 反应中的重排传统上是偶然的，缺乏合成重排和环化产物的系统方法。本文介绍了一种通过精细修改反应条件和调整 Scholl 型反应前体四芳基噻吩的电子性质，在直接环化并噻吩衍生物上实现重排环化噻吩四螺旋衍生物的战略途径。通过仔细的设计原则，我们展示了这些不同产品的可编程综合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02050

文献信息

• Regioselective Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions and Metal-Halide Exchange Reactions of Tetrabromothiophene: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Đǎng Thanh Tùng、Đǎng Thanh Tuân、Nasir Rasool、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200900044

  日期：2009.7

  metal‐halide exchange reactions of tetrabromothiophene provide a convenient approach to various 2,5‐disubstituted 3,4‐dibromothiophenes. 5‐Alkyl‐2‐trimethylsilyl‐3,4‐dibromothiophenes could be prepared in one pot by sequential addition of trimethylchlorosilane and alkyl bromides. The reaction of tetrabromothiophene with methyl chloroformate and subsequent Suzuki reactions afforded 3,4‐diaryl‐2,5‐bis(metho

  四溴噻吩与芳基硼酸的Suzuki反应为多种5-芳基-2,3,3,4-三溴噻吩，对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩和四芳基噻吩提供了区域选择性方法。不对称的2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩是通过5-芳基-2,3,4-三溴噻吩的Suzuki反应制备的。通过2,5-二芳基-3,4-二溴噻吩的Suzuki反应获得包含两种不同类型芳基的四芳基噻吩。在优化各个反应条件的过程中，溶剂，催化剂和温度起着重要的作用。在某些情况下，采用经典条件[使用四（三苯基膦）钯（0）​​，Pd（PPh 3）4，作为催化剂]产生了优异的收率。通过应用由布赫瓦尔德及其同事开发的新型联芳基单膦配体，可以显着提高那些失败或进展缓慢的转化的产量。四溴噻吩的区域选择性金属卤化物交换反应为各种2,5-二取代的3,4-二溴噻吩提供了一种便捷的方法。可以通过依次添加三甲基氯硅烷和烷基溴化物，在一个锅中制备5-烷基-2-三甲基甲硅烷基-3