methyl (1S,3R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate | 1196517-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1S,3R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: (1R,3R)-methyl 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate；methyl (1R,3R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1196517-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 366.417
• InChiKey: YDORZSAYKLGECZ-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 methyl (1S,3R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5S,11aR)-2-ethyl-1-oxo-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo[1',5':1,6]pyrido[3,4-b]indole-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Abadi, Ashraf H.; Abouel-Ella, Dalal A.; Ahmed, Nermin S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 8, p. 415 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 D-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到methyl (1R,3R)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Abadi, Ashraf H.; Abouel-Ella, Dalal A.; Ahmed, Nermin S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 8, p. 415 - 421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TETRAHYDRO-beta-CARBOLINE DERIVATIVES, SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：Piazza Gary A.

  公开号：US20120309781A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Certain 2-halophenyl, 2,4-dihalophenyl (e.g. 2,4-dichlorophenyl), 3,4-dichlorophenyl (e.g. 3,4-dichlorophenyl), 2,6-dichlorophenyl (2,6-dichlorophenyl) and 2,5-diakoxyphenyl (e.g. 2,5-dimethoxyphenyl) derivatives of tetrahydro-β-carbolines are provided, along with their pharmaceutically acceptable salts; prodrugs and solvates, and compositions containing the compounds. The compounds are useful for the prevention and treatment of cancer, and other indications where PDE5 inhibitors have shown benefits including erectile dysfunction, pulmonary hypertension, enhancing cognitive function, cystic fibrosis, or enhancing the activity of conventional chemotherapeutic drugs. Methods for fabricating the compounds are also provided.
• US9169247B2
  申请人：——

  公开号：US9169247B2

  公开（公告）日：2015-10-27
• Abadi, Ashraf H.; Abouel-Ella, Dalal A.; Ahmed, Nermin S., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 8, p. 415 - 421
  作者：Abadi, Ashraf H.、Abouel-Ella, Dalal A.、Ahmed, Nermin S.、Gary, Bernard D.、Thaiparambil, Jose T.、Tinsley, Heather N.、Keeton, Adam B.、Piazza, Gary A.

  DOI：——

  日期：——